Fulven
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel von Fulven | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Fulven | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes, leicht flüchtiges Öl<ref name="Paul Walden, Carl Graebe" /><ref name="RömppOnline">Eintrag zu Fulvene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 78,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig<ref name="RömppOnline" /> | |||||||||
| Dichte |
0,824 g·cm−3<ref name="RömppOnline" /> | |||||||||
| Siedepunkt |
8 °C (bei 7,3 kPa)<ref name="RömppOnline" /> | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Fulven (IUPAC: 5-Methylidencyclopenta-1,3-dien) oder Pentafulven ist eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.<ref>John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Sixth Edition, Chapman and Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8.</ref> Der Name leitet sich von lateinisch fulvus = rotgelb ab.<ref name="RömppOnline" />
Darstellung[Bearbeiten]
Fulven entsteht durch Kondensation von Cyclopentadien mit Formaldehyd.<ref name="Eugen Müller">Eugen Müller: Neuere Anschauungen der Organischen Chemie – Organische Chemie für Fortgeschrittene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87591-5, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Wie 1957 entdeckt wurde, kann es auch durch photochemische Valenzisomerierung aus Benzol gewonnen werden.<ref name="Jürgen Kiefer">Jürgen Kiefer: Ultraviolette Strahlen. Walter de Gruyter, 1977, ISBN 3-11-082276-8, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Eigenschaften[Bearbeiten]
Wie alle Verbindungen aus der Stoffgruppe der Fulvene ist die namensgebende Stammverbindung Fulven intensiv gefärbt und sehr reaktiv. Die Fulvene wurden 1900 von dem Chemiker Johannes Thiele entdeckt. Fulven selbst besitzt eine gelbe Farbe.<ref name="Paul Walden, Carl Graebe">Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Literatur[Bearbeiten]
- Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33, Nr. 1, 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica).
Weblinks[Bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references />