Fumonisin B₁

Strukturformel
	Datei:FumonisinB1.svg
	Fumonisin B1
Allgemeines
Name	Fumonisin B1
Andere Namen	Bis(1,2,3-propantricarbonsäure)-(5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)-19-amino-11,16,18-trihydroxy-5,9-dimethyl-eicosan-6,7-diyldiester; Macrofusin;
Summenformel	C34H59NO15
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	621-436-3
ECHA-InfoCard	100.150.289
PubChem	62314
ChemSpider	56109
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Eigenschaften
Molare Masse	721,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐351‐361d‐373
	P: 201‐301+310+330<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fumonisin B₁ ist ein Mykotoxin, das von verschiedenen Fusarium-Arten gebildet wird, darunter Fusarium verticillioides. Es gehört zur Gruppe der Fumonisine.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Datei:Corn mold.jpg

Fusarium auf einem Maiskolben

Fumonisin B₁ kommt vor allem in Mais, Weizen und anderen Cerealien vor und ist in der Landwirtschaft ein bedeutendes Fraßgift. Fumonisin B₁ ist hepatotoxisch und nephrotoxisch. Chronische Vergiftungen führen zu equiner Leukoenzephalomalazie (ELEM) in Pferden und porcinem pulmonalem Ödemsyndrom in Schweinen. Diese beiden Erkrankungen sind durch Störungen des Sphingolipid-Stoffwechsels und kardiovaskuläre Dysfunktion gekennzeichnet.

Datei:Ceramidesynthasefb1.png

Hemmung der Ceramidsynthase durch FB₁

Die Biosynthese von Fumonisin B₁ erfolgt über einen Polyketid-Weg. Es besteht aus zwei Teilen, von denen einer (Aminoalkohol) an die Bindungsstelle für Sphinganin oder Sphingosin adsorbiert sowie einer (Tricarballylsäure) an die Bindungsstelle für Acyl-CoA in der Ceramidsynthase anlagert.<ref name="EK">Europäische Kommission: Opinion of the Scientific Committee on Food on Fusarium-toxins Part 3: Fumonisin B₁ (FB₁) (PDF; 185 kB).</ref> Dadurch wird die Ceramidsynthase kompetitiv gehemmt. Ein synthetisches Derivat (N-Palmitoyl-AP1) mit einer Palmitoylgruppe anstatt der Tricarballylsäuregruppe hemmt die Ceramidsynthase noch stärker.<ref name="Merrill">A. H. Merrill, M. C. Sullards, E. Wang, K. A. Voss, R. T. Riley: Sphingolipid metabolism: roles in signal transduction and disruption by fumonisins. In: Environmental health perspectives. Band 109 Suppl 2, Mai 2001, S. 283–289, PMID 11359697, PMC 1240677 (freier Volltext).</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]