Furan

Strukturformel
Datei:Furan.svg
Allgemeines
Name	Furan
Andere Namen	Furfuran Divinylenoxid Oxacyclopentadien Oxol
Summenformel	C4H4O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit von chloroformartigem Geruch<ref name="römpp">Eintrag zu Furan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-727-3 ECHA-InfoCard 100.003.390 PubChem 8029 ChemSpider 7738 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	68,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="römpp" />
Dichte	0,94 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−86 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	32 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	658 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 964 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 1370 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 1910 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,421 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS" /> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​302​‐​332​‐​315​‐​341​‐​350​‐​373​‐​412 EUH: 019 P: 210​‐​233​‐​273​‐​304+340+312​‐​308+313​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−62,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">Vorlage:CRC Handbook</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Furan (Furfuran) ist eine in Wasser schlecht lösliche organische Flüssigkeit aus der Gruppe der aromatischen sauerstoffhaltigen Heterocyclen bzw. Enolether.

Geschichte

Der Name Furan leitet sich vom lateinischen Wort für Kleie ab.<ref>Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52239-5.</ref> Als erstes Furanderivat stellte der Chemiker Carl Wilhelm Scheele 1780 Furan-2-carbonsäure (Brenzschleimsäure) her. Johann Wolfgang Döbereiner berichtete 1831 von einem weiteren wichtigen Derivat, dem Furfural, neun Jahre später konnte es der schottische Chemiker John Stenhouse charakterisieren. Furan stellte 1870 der Chemiker Heinrich Limpricht her. Er nannte es fälschlicherweise Tetraphenol.<ref></ref><ref></ref>

Entstehung

Furan ist unter anderem im Kaffee enthalten und entsteht dort als Zersetzungsprodukt aus Furan-2-carbonsäure sowie infolge von Maillard-Reaktionen aus Aminosäuren bzw. Kohlenhydraten.<ref name="römpp"/> Der Furangehalt ist dabei direkt von der angewandten Brühmethode abhängig.<ref>Gesundheitsrisiko durch Schadstoff Furan im Kaffee? „ZDFzoom“-Dokumentation stellt aktuellen Forschungsstand dar, 25. September 2012.</ref> Die gefundenen Konzentrationen liegen dabei zwischen 18 und 88 µg/l in gebrühtem Kaffee.<ref>Furan – Untersuchungsergebnisse des bayerischen Landesamtes für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, 2009.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Furan wird technisch aus Furfural (Furan-2-carbaldehyd) hergestellt. Dieses kann durch Destillation von Kleie mit Schwefelsäure gewonnen werden. Zur Decarbonylierung (Abspaltung von Kohlenstoffmonoxid) des Furfurals wird es zusammen mit Zinkoxid und Chrom(III)-oxid auf 400 °C erhitzt. In einem alternativen Syntheseweg wird das Furfural zunächst mit Sauerstoff zur Furan-2-carbonsäure oxidiert und anschließend durch eine Decarboxylierung zu Furan umgesetzt. Eine weitere Möglichkeit zur Synthese von Furan und seiner Derivate bietet die Umsetzung von 1,4-Dicarbonylverbindungen (für Furan wird Butandial benötigt) mit trockenem Chlorwasserstoff-Gas oder mit Phosphor(V)-oxid.<ref>Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 4. Auflage, Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-541504-X, S. 644.</ref>

Eigenschaften

Datei:Furan chemical structure.png

Verschiedene Darstellungen des Furanmoleküls

Furan ist ein Aromat: Ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom, bei dem sechs π-Elektronen über den Ring delokalisiert sind. Dabei stammen vier Elektronen aus den beiden Doppelbindungen und zwei Elektronen aus dem p-Orbital des sp²-hybridisierten Sauerstoff-Atoms. Somit gehört es zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.

Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und – wegen des hohen Dampfdrucks – hochentzündlich.

Gefahrenbewertung

Furan wurde am 19. Dezember 2012 in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.390" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Furan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −36 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (64 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14,3 Vol.‑% (405 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,68 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="GESTIS"/> Mit einer Mindestzündenergie von 0,22 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, .</ref> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /><ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Gesundheitliche Aspekte

Untersuchungen an Ratten lassen eine genotoxische Wirkung vermuten.<ref>Carolin Neuwirth, Pasquale Mosesso, Gaetano Pepe et al.: Furan carcinogenicity: DNA binding and genotoxicity of furan in rats in vivo. In: Molecular nutrition & food research. Band 56, Nummer 9, September 2012, S. 1363–1374, , PMID 22865590, PMC 3892142 (freier Volltext).</ref> In Ratten führt eine Dosis von >2 mg/kg Körpergewicht zu einer stark erhöhten Tumorrate. Die für den Menschen geschätzte tägliche Aufnahmemenge liegt bei 1,23 µg/kg Körpergewicht. Dies stellt einen geringen Sicherheitsabstand dar.<ref>Sabrina Moro, James Kevin Chipman, Jan-Willem Wegener et al.: Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment. In: Molecular Nutrition & Food Research, 29. Mai 2012, </ref> Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat Furan als möglicherweise Krebs erregend für den Menschen eingestuft. Die genaue Wirkung im menschlichen Körper muss allerdings noch geklärt werden.

Verwendung

Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran, der oft als Lösungsmittel verwendet wird.

Derivate

Furanderivate kommen in Aromen und Riechstoffen vor und wirken in der Natur als Pheromone. Furanfettsäuren werden von verschiedenen Pflanzen aus Fettsäuren synthetisiert und lassen sich in einer Vielzahl von Organismen nachweisen.

Ähnliche Strukturen bilden einige Kohlenhydrate (Zucker), diese werden als Furanosen bezeichnet, enthalten jedoch keine Doppelbindungen im Ring.

Verwandte Verbindungen

• Benzofuran, Furan mit einem kondensierten Benzolring
• Dibenzofuran, die Grundstruktur der Stoffklasse der polychlorierten Dibenzofurane
• Furanocumarine
• Pyrrol, die Entsprechung des Furans, die Stickstoff enthält statt Sauerstoff
• Tetrahydrofuran (THF), die vollständig hydrierte Entsprechung des Furans und ein gebräuchliches Lösungsmittel
• Thiophen, die Schwefel-Entsprechung des Furans
• 2,5-Dimethylfuran
• Pyrane

Weblinks

Commons:  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[[wikt:|Wiktionary: ]] – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Fragen und Antworten zu Furan in Lebensmitteln – Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR). 28. Mai 2020

Einzelnachweise

<references />