Gentamicine

Vorlage:Hinweisbaustein Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

Geschichte

Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).<ref name="stock">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Strukturen und Eigenschaften

Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Gentamicine
Name(n)	Struktur	CAS- Nummer	PubChem	Summenformel	Molare Masse
Gentamicin A	Datei:Gentamicin A.svg	Vorlage:CASRN	86474	C18H36N4O10	468,50 g·mol−1
Gentamicin A1	Datei:Gentamicin A1.svg
Gentamicin A2	Datei:Gentamicin A2.svg	55715-66-7	86489	C17H33N3O11	455,46 g·mol−1
Gentamicin A3	Datei:Gentamicin A3.svg	55715-67-8	86490	C18H36N4O10	468,50 g·mol−1
Gentamicin A4	Datei:Gentamicin A4.svg
Gentamicin B Betamicin	Datei:Gentamicin B.svg	36889-15-3	37569	C19H38N4O10	482,53 g·mol−1
Gentamicin B1	Datei:Gentamicin B1.svg	36889-16-4	3034288	C20H40N4O10	496,55 g·mol−1
Gentamicin C1	Datei:Gentamicin C1.svg	25876-10-2	441305	C21H43N5O7	477,59 g·mol−1
Gentamicin C1a	Datei:Gentamicin C1a.svg	26098-04-4	72396	C19H39N5O7	449,54 g·mol−1
Gentamicin C2	Datei:Gentamicin C2.svg	25876-11-3	72397	C20H41N5O7	463,57 g·mol−1
Gentamicin C2a	Datei:Gentamicin C2a.svg	59751-72-3		C20H41N5O7	463,57 g·mol−1
Gentamicin C2b Micronomicin	Datei:Gentamicin C2b.svg	52093-21-7	107677	C20H41N5O7	463,57 g·mol−1

Datei:Plazomicin (4).svg

Plazomicin. Die Sisomicin-Struktur ist schwarz dargestellt, die Substituenten blau.

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C_1a.

Der teilsynthetische Sisomicin-Abkömmling Plazomicin wird ebenfalls arzneilich verwendet.

Einzelnachweise

<references />