Glycylglycin

Strukturformel
Strukturformel von Glycylglycin
Allgemeines
Name	Glycylglycin
Andere Namen	Diglycin GlyGly [(Aminoacetyl)amino]essigsäure Glycyl Glycine Vorlage:INCI
Summenformel	C4H8N2O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu N-Glycylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-127-8 ECHA-InfoCard 100.008.299 PubChem 11163 ChemSpider 10690 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (132 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glycylglycin ist das Dipeptid der Aminosäure Glycin und somit das einfachste Peptid.<ref name="richter">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Herstellung

Glycylglycin wurde erstmals 1901 von Emil Fischer und Ernest Fourneau durch Kochen von 2,5-Diketopiperazin (synonym: Glycinanhydrid) mit Salzsäure hergestellt.<ref>R.H.A. Plimmer: The chemical composition of the proteins. Hrsg.: R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (= Monographs on biochemistry. Band II). 1. Auflage. 2008, ISBN 978-1-4097-9725-8 (google.com – Erstausgabe: Longmans, Green and Co., London 1908). </ref> Weiterhin entsteht es auch durch Alkalilaugen<ref name="richter" /> und viele weitere Verfahren.<ref>Max S. Dunn, A. W. Butler, T. Deakers: The synthesis of glycylglycine. In: American Society for Biochemistry and Molecular Biology (Hrsg.): Journal of Biological Chemistry. Band 99, Nr. 1, 1. Dezember 1932, S. 217–220 (jbc.org [PDF]). </ref>

Eigenschaften

N-Glycylglycin ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Es zersetzt sich bei Erhitzung über 262–264 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Glycylglycin wird in der Biochemie als Puffer in den pH-Bereichen 2,5–3,8 und 7,5–8,9 verwendet. In wässrigen Lösungen neigt es zur Hydrolyse.<ref name="DOI10.2307/1538357">Marshall E. Smith, Lynwood B. Smith: Piperazine Dihydrochloride and Glycylglycine as Non-Toxic Buffers in Distilled Water and in Sea Water. In: Biological Bulletin. 96, 1949, S. 233, doi:10.2307/1538357.</ref> Glycylglycin wird als Puffer im Zuge des Zellaufschlusses zur Vermeidung von Einschlusskörperchen bei einer Proteinreinigung eingesetzt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Das Natriumsalz des Glycylglycins wird in Elektrophoresepuffern bei der Kapillarelektrophorese verwendet.<ref>A. Zinellu, S. Sotgia, S. Caddeo, L. Deiana, C. Carru: Sodium glycylglycine as effective electrolyte run buffer for ascorbic and uric acid separation by CZE: a comparison with two other CE assays. In: Journal of Separation Science. Band 28, Nummer 16, November 2005, S. 2193–2199, PMID 16318217.</ref> Glycylglycin wird als Ausgangsstoff bei der Peptidsynthese eingesetzt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Glycylglycin wird zudem in der Kosmetik verwendet, um Haaren eine weichere Haptik zu vermitteln.<ref>S. Breakspear, M. Fukuhara, T. Itou, Y. Hirano, M. Nojiri, A. Kiyomine, S. Inoue: Alignment control and softness creation in hair with glycylglycine. In: Journal of Cosmetic Science. Band 64, Nummer 1, 2013, S. 19–33, PMID 23449128.</ref>

Einzelnachweise

<references />