Guazatin

Strukturformel
	Strukturformel von Guazatin
Allgemeines
Name	Guazatin
Andere Namen	1,1′-Iminobis(octamethylen)diguanidin; Zardex W<ref>Fungizide und Resistenzmanagement im Getreidebau S. 13.</ref>;
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
Monomere/Teilstrukturen	Octamethylendiamin, 1,8-Dibromoctan, S-Methylisothioharnstoff
PubChem	3526
Kurzbeschreibung	Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐312‐302‐335‐315‐318‐410
	P: 260‐273‐280‐284‐310<ref name="Sigma">Datenblatt Guazatine acetate salt bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guazatin ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Guanidine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Guazatin kann durch Reaktion von Octamethylendiamin mit 1,8-Dibromoctan und S-Methylisothioharnstoff<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu S-Methylisothioharnstoff: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 5142, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27277336.</ref> gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Das Produkt ist eine Mischung verschiedener Oligomere mit unterschiedlichen Substitutionsgraden:<ref>Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for guazatine according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3239, doi:10.2903/j.efsa.2013.3239.</ref>

Synthese von Guazatin

Das Reaktionsschema ist vereinfacht, die Reaktionsprodukte enthalten noch Bromsubstituenten.

Verwendung[Bearbeiten]

Guazatin wird als Fungizid und Repellent für die Saatgutbehandlung von Getreide verwendet.<ref name="W. R. Carlile, A. Coules">W. R. Carlile, A. Coules: Control of Crop Diseases. Cambridge University Press, 2012, ISBN 0-521-13331-9, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Es wurde nicht als Wirkstoff in Anhang I Richtlinie 91/414/EWG und in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG aufgenommen.<ref>EU: Verordnung (EU) Nr. 834/2011 der Kommission vom 19. August 2011 zur Änderung von Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 689/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Aus- und Einfuhr gefährlicher Chemikalien (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Guazatine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Externe Links zu erwähnten Verbindungen[Bearbeiten]