HEPES

Strukturformel
Strukturformel von HEPES
Allgemeines
Name	2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure (HEPES)
Andere Namen	4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure N-(2-Hydroxyethyl)piperazin-N′-(2-ethansulfonsäure) Vorlage:INCI
Summenformel	C8H18N2O4S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Dinatriumsalz) EG-Nummer 230-907-9 ECHA-InfoCard 100.028.098 PubChem 23831 ChemSpider 22278 DrugBank DB16872 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	238,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu 4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ylethansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,439 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	210–215 °C<ref name="merck" />
pKS-Wert	pKS1: 3<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> pKS2: 7,77 (4 °C); 7,48 (25 °C); 7,39 (37 °C)<ref name="Good" />
Löslichkeit	703,6 g·l−1 in Wasser (20 °C)<ref name="merck">Datenblatt HEPES bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma">Datenblatt HEPES, ≥99.5% (titration) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

HEPES ist eine Kurzbezeichnung für 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure, eine Puffersubstanz.

Gewinnung und Darstellung

HEPES kann durch Addition von N-Hydroxyethylpiperazin an Vinylsulfonsäure oder ein Salz dieser Säure dargestellt werden.<ref>Patent CN104803949A: Method for preparing high-purity 4-hydroxyethyl piperazine ethane sulfonic acid. Angemeldet am 19. Mai 2015, veröffentlicht am 29. Juli 2015, Anmelder: Univ. Shandong Technology, Erfinder: Hongyou Cui et al.‌</ref>

Eigenschaften

HEPES ist ein brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches kristallines, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 211 °C.<ref name="GESTIS" /> In Anwesenheit von Licht, Sauerstoff und HEPES wird Wasserstoffperoxid gebildet, das zytotoxisch wirkt.<ref></ref><ref></ref> Es wird daher empfohlen, HEPES-haltige Lösungen vor Licht geschützt zu lagern, um die Bildung von Wasserstoffperoxid zu verhindern.

Chemische Eigenschaften

HEPES wird für biochemische, molekularbiologische und mikrobiologische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet. Bei einer Säurekonstante von pK_s = 7,55 (bei 20 °C) besitzt es eine gute Pufferkapazität zwischen pH 6,8 und 8,2.<ref name="Good">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Die Temperaturabhängigkeit beträgt ΔpK_s/ΔT = −0,014 K⁻¹.<ref name="Good" />

Einzelnachweise

<references />