Zum Inhalt springen

Halogenessigsäuren

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Die Halogenessigsäuren sind α-Halogen-Derivate der Essigsäure und eine Untergruppe der Halogencarbonsäuren. Sie sind hydrophil und ätzend. Im Vergleich zur Essigsäure sind Halogenessigsäuren starke Säuren.<ref name=roempp>Eintrag zu Halogenessigsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Da die Halogenessigsäuren durch ihre Reaktionen mit Sulfanyl-(SH-)Gruppen starke Enzymhemmer sind, können sie als Konservierungsmittel eingesetzt werden. Schon 10 mg·l−1 wirken konservierend. Ihre Anwendung ist heute verboten. Früher wurde Bromessigsäure zur Verhinderung der Nachgärung von restsüßen Weinen angeboten.<ref name=roempp />

Halogenessigsäuren entstehen auch bei der Desinfektion von Wasser durch Chlorung, wenn hypochlorige Säure mit organischem Kohlenstoff wie Huminsäuren reagiert.<ref>@1@2Vorlage:Toter Link/analyticalscience.wiley.comTrinkwasseranalytik. Desinfektionsnebenprodukte unerwünscht (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2025. Suche im Internet Archive)</ref><ref>EPA: Basic Information about Disinfection Byproducts in Drinking Water: Total Trihalomethanes, Haloacetic Acids, Bromate, and Chlorite</ref>

Name Strukturformel pKs-Wert
Chloressigsäure Datei:2-chloroacetic acid 200.svg 2,87
Dichloressigsäure (DCA) Datei:Dichloroacetic-acid-2D-skeletal.svg 1,29
Trichloressigsäure (TCA) Datei:Trichloroacetic acid.svg 0,65
Bromessigsäure Datei:2-bromoacetic acid 200.svg 2,89
Bromchloressigsäure Datei:Bromochloroacetic acid.svg
Dibromessigsäure Datei:Dibromoacetic acid.svg
Bromdichloressigsäure Datei:Bromodichloroacetic acid.svg
Fluoressigsäure Datei:Fluoroacetic Acid V.1.svg 2,59
Trifluoressigsäure (TFA) Datei:Trifluoroacetic acid skeletal.svg 0,23
Iodessigsäure Datei:2-iodoacetic acid 200.svg 3,18

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references />

Vorlage:Navigationsleiste Halogenessigsäuren