Harmalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harmalin
Andere Namen	4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indol 4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-β-carbolin
Summenformel	C13H14N2O
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="Aldrich" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid-Dihydrat) EG-Nummer 206-152-6 ECHA-InfoCard 100.005.594 PubChem 5280951 ChemSpider 10211258 DrugBank DB13875 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	214,26 g·mol−1 286,75 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–234 °C<ref name="Aldrich" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Aldrich">Datenblatt Harmaline bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Harmalin ist ein psychoaktives Indolalkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide. Es ist die reduzierte (hydrierte) Form des Harmins.

Geschichte

Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der Steppenraute von Goebel isoliert.<ref>Patent US5591738A: Method of treating chemical dependency using beta -carboline alkaloids, derivatives and salts thereof. Angemeldet am 14. Oktober 1994, veröffentlicht am 7. Januar 1997, Anmelder: NDA Int Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.‌</ref> 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von W. H. Perkin) und Robinson ein Strukturvorschlag,<ref name="perkin1">Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 933–967.</ref><ref name="perkin2">Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 967–972.</ref> der 1927 durch die erstmalige Synthese von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde.<ref name="manske">Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927, 1–14.</ref> Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte Extraktionsmethode für Harmalin.<ref name="hasenfratz">Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927, 7, 151–226.</ref>

Vorkommen

Datei:Peganum harmala1.jpg

Steppenraute (Peganum harmala)

Datei:Harmaline Harmine.jpg

Harmalin und Harmin unter UV-Licht

Die Pflanzen Banisteriopsis caapi (eine Dschungelliane) und Peganum harmala (Steppenraute) sowie Ayahuasca enthalten Harmalin.

Wirkung

Harmalin wirkt oneirogen (traumerzeugend) und bewirkt Ataxie. Von den Halluzinogenen unterscheidet es sich in seiner Pharmakologie deutlich. Harmalin ist ein reversibler Monoaminooxidase-Hemmer und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische Abhängigkeit.

Weblinks

• Harmalin und Harmin. In: Erowid. (englisch)
• TIHKAL, #13 (englisch)

Einzelnachweise

<references />