Harmalol

Strukturformel
	Harmalol
Allgemeines
Name	Harmalol
Andere Namen	1-Methyl-3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-7-ol (IUPAC); 4,9-Dihydro-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indol-7-ol; 3,4-Dihydro-7-hydroxy-1-methyl-β-carbolin; Harmidol; Harmolol;
Summenformel	C12H12N2O
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff (Base und Hydrochlorid-Dihydrat)<ref>sigmaaldrich.com: Product Specification Harmalol Hydrochlorid Dihydrat (PDF; 18 kB), abgerufen am 7. November 2013.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-375-4
ECHA-InfoCard	100.007.616
PubChem	3565
ChemSpider	4510170
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	200,24 g·mol−1 (Base); 272,73 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat); 236,7 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C (Base)<ref>R. H. F. Manske (Hrsg.): The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Band 8. Academic Press, New York 1965, ISBN 978-0-08-086532-4, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>; 264–267 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid-Dihydrat)<ref name="sigma">Datenblatt Harmalol hydrochloride dihydrate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>; 260–267 °C (Hydrochlorid)<ref name="mp">MP Biomedicals: Die Seite Vorlage:Webarchiv/styles.css hat keinen Inhalt.Sicherheitsdatenblatt HARMALOL HYDROCHLORIDE (Memento vom 7. Juni 2015 im Internet Archive) (PDF; 22 kB), abgerufen am 7. November 2013.</ref>;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Harmalol ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Datei:Aya-cooking.jpg

Ayahuasca

Es kommt in Ayahuasca, in den Stängeln von Passiflora incarnata und Hippophae rhamnoides, in den Wurzeln von Apocynum cannabinum, sowie in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.<ref>Metabocard for Harmalol (HMDB29838)</ref><ref name="DOI10.1155/2013/717232" /><ref name="PMID19926090">E. H. McIlhenny, K. E. Pipkin, L. J. Standish, H. A. Wechkin, R. Strassman, S. A. Barker: Direct analysis of psychoactive tryptamine and harmala alkaloids in the Amazonian botanical medicine ayahuasca by liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry. In: Journal of chromatography. A. Band 1216, Nummer 51, Dezember 2009, S. 8960–8968, doi:10.1016/j.chroma.2009.10.088. PMID 19926090.</ref><ref>Duke, James A. 1992. Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, FL. CRC Press.</ref><ref>List, P.H. und Horhammer, L.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2–6, Springer Verlag, Berlin, 1969–1979.</ref>

Physiologische Wirkung[Bearbeiten]

Harmalol ist ein Acetylcholinesterase- und Butyrylcholinesterase-Hemmer.<ref>Datenblatt Harmalol Hydrochlorid-Dihydrat bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="DOI10.1155/2013/717232">Ting Zhao, Ke-min Ding, Lei Zhang, Xue-mei Cheng, Chang-hong Wang, Zheng-tao Wang: Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activities of β-Carboline and Quinoline Alkaloids Derivatives from the Plants of Genus Peganum. In: Journal of Chemistry. 2013, 2013, S. 1–6, doi:10.1155/2013/717232.</ref> Es hemmt außerdem das krebsaktivierende Enzym CYP1A1.<ref name="PMID22037238">M. A. El Gendy, A. A. Soshilov, M. S. Denison, A. O. El-Kadi: Harmaline and harmalol inhibit the carcinogen-activating enzyme CYP1A1 via transcriptional and posttranslational mechanisms. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, Nummer 2, Februar 2012, S. 353–362, doi:10.1016/j.fct.2011.10.052. PMID 22037238. PMC 3281145 (freier Volltext).</ref> Es findet Anwendung in DNA- bzw. RNA-Alkaloid-Bindungsstudien.<ref name="PMID20731607">S. Nafisi, Z. M. Malekabady, M. A. Khalilzadeh: Interaction of β-carboline alkaloids with RNA. In: DNA and cell biology. Band 29, Nummer 12, Dezember 2010, S. 753–761, doi:10.1089/dna.2010.1087. PMID 20731607.</ref><ref name="PMID20541950">S. Nafisi, M. Bonsaii, P. Maali, M. A. Khalilzadeh, F. Manouchehri: Beta-carboline alkaloids bind DNA. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 100, Nummer 2, August 2010, S. 84–91, doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.005. PMID 20541950.</ref> Harmalol erhöhte die Pulsamplitude, maximalen Aorta-Durchfluss und Herzmuskelkontraktion bei narkotisierten Hunden mit normalem Blutdruck.<ref name="DOI10.1002/jps.2600660910">Darbyl H. Aarons, G. Victor Rossi, Raymond F. Orzechowski: Cardiovascular actions of three harmala alkaloids: Harmine, harmaline, and harmalol. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 66, 1977, S. 1244–1248, doi:10.1002/jps.2600660910.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein