Heptacen
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel von Heptacen | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Heptacen | |||||||||
| Summenformel | C30H18 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 378,46 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Heptacen ist eine chemische organische Verbindung mit der Summenformel C30H18. Der sehr reaktive Stoff gehört zu den Acenen innerhalb der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und ist aufgebaut aus sieben kondensierten Benzolringen. Beschrieben wurde es erstmals von Erich Clar. Zuerst dargestellt (allerdings nicht isoliert) wurde es 2006.<ref>Rajib Mondal, Bipin K. Shah, Douglas C. Neckers: Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix. In: Journal of the American Chemical Society, 2006; Volume 128, Issue 30, S. 9612–9613 (doi:10.1021/ja063823i).</ref> Sein Dikation kann aus Heptacendimeren in konzentrierter Schwefelsäure bei Raumtemperatur erhalten und aufbewahrt werden.<ref>Ralf Einholz, Holger F. Bettinger: Heptacen: erhöhte Beständigkeit eines polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffs mit 4n+2 π-Elektronen durch Oxidation zu dessen Dikation mit 4n π-Elektronen. In: Angewandte Chemie, 2013; Volume 125, Issue 37, S. 10000–10003 (doi:10.1002/ange.201209722).</ref> Heptacen bildet schwarz-grüne Kristalle.<ref>M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, 7. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-13-576107-7, S. 17.</ref> Weitere Forschungen, die u. a. für die Organische Elektronik interessant sein könnten, dauern an.<ref>Sanjio S. Zade and Michael Bendikov: Jenseits von Heptacen: die längsten charakterisierten Acene. In: Angewandte Chemie, 2010; Volume 122, Issue 24, S. 4104–4107 (doi:10.1002/ange.200906002).</ref>
Literatur[Bearbeiten]
- Christina Tönshoff, Holger F. Bettinger: Beyond Pentacenes: Synthesis and Properties of Higher Acenes. In: Topics in Current Chemistry 2013, doi:10.1007/128_2013_437.
Weblinks[Bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references />
- Wikipedia:Seite mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Defekter Dateilink
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- Wikipedia:Keine GHS-Gefahrstoffkennzeichnung verfügbar
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff