Heptachlorepoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heptachlorepoxid
Andere Namen	1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-2,3-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindan
Summenformel	C10H5Cl7O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Richard P. Pohanish">Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1904-1, S. 1334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-831-0 ECHA-InfoCard 100.012.574 PubChem 15559699 ChemSpider 34451736 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	389,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Heptachlorepoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,91 g·cm−3<ref name="carlroth.com">Carl Roth: Heptachlor-exo-epoxide, CAS No. 1024-57-3, abgerufen am 12. Juli 2026.</ref>
Schmelzpunkt	160–161,5 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser<ref name="Sigma">Datenblatt Heptachlorexo-epoxid, bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref>K. S. Park, W. N. Bruce: The Determination of the Water Solubility of Aldrin, Dieldrin, Heptachlor, and Heptachlor Epoxide. In: Journal of Economic Entomology. Band 61, Nr. 3, 1968, S. 770–774, doi:10.1093/jee/61.3.770. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​351​‐​373​‐​410 P: 202​‐​260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	15 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptachlorepoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.

Vorkommen

Heptachlorepoxid ist der Hautpmetabolit von Heptachlor in Planzen und Tieren und wurde als Rückstände in Gurken und anderen Kürbisgewächsen nachgewiesen.<ref name="Richard P. Pohanish" /><ref>Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2005. Birkhäuser Basel, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Heptachlorepoxid kann durch Oxidation von Heptachlor mit Natriumdichromat gewonnen werden. Es wird außerdem beim biologischen Abbau von Heptachlor in Ratten und Hunden gebildet.<ref name="Springer">Springer Umweltlexikon. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-97335-2, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Heptachlorepoxid ist im Körperfett speicherbar und wirkt wesentlich stärker toxisch gegen Warmblüter als Heptachlor. Es kommt asl exo- und endo Form vor, wobei die exo-Form toxischer ist als die endo-Form.<ref name="Springer" />

Heptachlorepoxid ist stabiler als Heptachlor und wird auch langsamer abgebaut.<ref>Joseph R Donnelly, G Wayne Sovocool, Richard L Titus: Structures and Environmental Significance of Heptachlor Epoxide Isomers. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 76, Nr. 5, 1993, S. 1092–1097, doi:10.1093/jaoac/76.5.1092. </ref><ref>C. R. Harris, W. W. Sans: Behavior of Heptachlor Epoxide in Soil1. In: Journal of Economic Entomology. Band 65, Nr. 2, 1972, S. 336–341, doi:10.1093/jee/65.2.336. </ref> Durch den abiotischen Abbau von Heptachlor entsteht eine racemische Mischung aus (−)- und (+)-Heptachlorepoxid, während Heptachlor im Metabolismus hauptsächlich zum (+)-Enantiomer umgesetzt wird.<ref name="EFSA">Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM] related heptachlor as an undesirable substance in animal feed. In: EFSA Journal. Band 5, Nr. 6, 2007, S. 478, doi:10.2903/j.efsa.2007.478. </ref>

Reaktion von Heptachlor (Mitte) zu Heptachlorepoxid (links) bzw. Photoheptachlor (rechts)

Einzelnachweise

<references />