Heptaminol

Strukturformel
Strukturformel des Heptaminols
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Heptaminol
Andere Namen	(RS)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC) (±)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol Heptaminolum (Latein)
Summenformel	C8H19NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)<ref name="römpp">Eintrag zu Heptaminol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.006.144 PubChem 3590 DrugBank DB13574 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DX08
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	145,24 g·mol−1 (Base) 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	< 25 °C (Base, Racemat)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Heptaminol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Siedepunkt	99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa)<ref name="römpp"/> 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa)<ref name="römpp"/> 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat)<ref name="römpp"/>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Heptaminol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Base, Racemat)<ref name="ChemIDplus"/><ref name="römpp"/> 900 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Hydrochlorid, Racemat)<ref name="römpp"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptaminol ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Aminoalkohole, das als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).<ref name="römpp"/>

Klinische Angaben

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, „Altersherz“, sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Pharmakologische Eigenschaften

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Sonstige Informationen

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Es ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.<ref>The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).</ref>

Handelsnamen

• Heptylon
• Generika

Einzelnachweise

<references />