Hexazinon

Strukturformel
Strukturformel von Hexazinon
Allgemeines
Name	Hexazinon
Andere Namen	3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion
Summenformel	C12H20N4O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Hexazinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 257-074-4 ECHA-InfoCard 100.051.869 PubChem 39965 ChemSpider 36542 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	252,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	115–117 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	zersetzt sich<ref name=ppdb />
Dampfdruck	0,03 mPa (25 °C)<ref name=ppdb>Eintrag zu Hexazinon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser, Chloroform, Methanol, Benzol, Dimethylformamid, Aceton, Toluol und Hexan<ref name="EPA">United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0-8155-1239-4 (Seite 337 in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.051.869">Eintrag zu 3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​319​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1690 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5280 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexazinon ist ein Herbizid-Wirkstoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und Diketone (Triazinone).

Gewinnung und Darstellung

Hexazinon kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Cyanamid, gefolgt von Methylierung und Reaktion mit Dimethylamin und Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.<ref name="ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 819 in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Hexazinon1.svg

Eine alternative Darstellung geht von 2-Methylthiopseudoharnstoff aus:

Datei:Hexazinon2.svg

Eigenschaften

Hexazinon ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="EPA" />

Verwendung

Hexazinon wird als Herbizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird seit 1974 von DuPont unter dem Handelsnamen Velpar vertrieben und wird hauptsächlich bei Luzerne, Zuckerrohr und Ananas eingesetzt.<ref>DuPont: Velpar (Memento vom 11. Mai 2011 im Internet Archive)</ref><ref name="buch">Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 in der Google-Buchsuche). </ref> Es ist ein nicht-selektives Blatt- und Bodenherbizid mit Wirkung gegen ein- und zweikeimblättrige Pflanzen.

Zulassung

In Deutschland war es bis 1991 in drei zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten, deren Anwendung bis zum Wirksamwerden des uneingeschränkten Indikationsgebots am 1. Juli 2001 noch zulässig war.<ref> Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg</ref> Seit 2002 steht Hexazinon im Verzeichnis der nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen Wirkstoffe, damit ist die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln in der EU nicht zulässig.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref>

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• U.S. Department of agriculture forest service: Herbicide information profile of Hexazinone
• FAO: Hexazinon-2012 (PDF; 158 kB)
• CDPR: Hexazinon (PDF; 61 kB)
• EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hexazinone (PDF; 1,1 MB)

Einzelnachweise

<references />