Hexythiazox

Strukturformel
Strukturformel von Hexythiazox
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Hexythiazox
Andere Namen	trans-5-(4-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidin-carboxamid (4RS,5RS)-5-(4-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-carboxamid (IUPAC)
Summenformel	C17H21ClN2O2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="PPDB">Eintrag zu Hexythiazox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-638-3 ECHA-InfoCard 100.124.859 PubChem 13218777 ChemSpider 10469179 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	352,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	106–109 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Hexythiazox, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" /> löslich in Aceton, Methanol und Ethanol<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.124.859">Eintrag zu hexythiazox (ISO); trans-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidine-carboxamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Hexythiazox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexythiazox ist ein Gemisch von vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiazolidine und Carboxamide.

Gewinnung und Darstellung

Hexythiazox kann durch Umsetzung von 2-Amino-1-mercapto-1-(4-chlorphenyl)-propan mit Phosgen und anschließende Reaktion des so gebildeten trans-4-Methyl-5-(4-chlorphenyl)-2-thiazolidinons mit Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 631 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

rahmenlos=2.5

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Eigenschaften

Hexythiazox ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 300 °C.<ref name="PPDB" />

Verwendung

Hexythiazox wird als Akarizid bei einer Reihe von Obst, Wein, Hopfen und Zierpflanzensorten wie zum Beispiel Zitronen und Orangen verwendet. Es wurde in den USA 1989 erstmals zugelassen.<ref>EPA: Factsheet Hexythiazox (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive).</ref> In der Bundesrepublik Deutschland ist es seit 1990, in der DDR war es zwischen 1988 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wirkt gegen Eier, Larven und Nymphen, aber nicht gegen ausgewachsene Tiere, wobei die lange Wirkungszeit der Verbindung auffällt. Hexythiazox darf nicht als Ersatz von Clofentezin eingesetzt werden, da eine Kreuzresistenz besteht.<ref name="Horst Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Seit Juni 2011 kann in der Europäischen Union die Verwendung von Hexythiazox als akarizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen werden.<ref>Durchführungsrichtlinie 2011/46/EU des Rates vom 14. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Hexythiazox und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexythiazox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Hexythiazox“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für HexythiazoxVorlage:Abrufdatum
• EU: Review report for the active substance hexythiazox, 11. März 2011 (PDF-Datei; 157 kB)

Einzelnachweise

<references />