Hydantoin

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Hydantoin
Andere Namen	Imidazolidin-2,4-dion (IUPAC) 2,4-Dioxotetrahydroimidazol Glykolylharnstoff 2,4-(3H,5H)-Imidazoldion
Summenformel	C3H4N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-313-3 ECHA-InfoCard 100.006.650 PubChem 10006 ChemSpider 9612 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–222 °C<ref name="Merck">Datenblatt Hydantoin bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
pKS-Wert	9,12<ref>Showing Compound Hydantoin (FDB004274) - FooDB. Abgerufen am 31. Oktober 2020. </ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Hydantoin, 99% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydantoin ist eine gesättigte, heterocyclische Verbindung und ein Derivat des Imidazols. Aufgrund seiner Lactam-Struktur (cyclisches Carbonsäureamid) kann Hydantoin als Derivat des Harnstoffs oder auch der Aminosäure Glycin betrachtet werden. Es kristallisiert leicht und bildet farblose Kristalle mit einem schwach süßlichen Geschmack.

Geschichte & Vorkommen

Im Rahmen seiner Arbeiten über die Abbauprodukte der Harnsäure erhielt Adolf von Baeyer 1861 durch Reduktion von Allantoin (Primär-Abbauprodukt der Harnsäure) mit Iodwasserstoff ein weißes kristallines Pulver, das er Hydantoin (IUPAC: Imidazolidin-2,4-dion) nannte.

Harnsäure – Allantoin – Hydantoin

Harnsäure – Allantoin – Hydantoin

Gewinnung und Darstellung

Hydantoin lässt sich nach F. Urech (1873) durch Umsetzen von Glycin mit einem Isocyanat erhalten (siehe auch Friedrich Wöhler, Harnstoffsynthese).<ref name="urech">F. Urech in Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie Ann. 165, 1873, S. 99.</ref> Dabei kondensiert Glycin mit Isocyanat zur Hydantoinsäure, die beim Erwärmen im Sauren Wasser abspaltet.

Synthese von Hydantoin aus Glycin und Isocyanat (Urech-Synthese)

Eigenschaften

Unter üblichen Bedingungen ist Hydantoin stabil. In Wasser hydrolysiert es säurekatalysiert als Dilactam zur Hydantoinsäure.

Verwendung

Hydantoin wird unter anderem zur Synthese von Aminosäuren und als Weichmacher für Textilien und als Schlichtemittel verwendet. Im basischen Medium kann die Methylengruppe in Position 5 deprotoniert werden, so dass eine Kondensationsreaktion mit Aldehyden oder Ketonen abläuft. Hydrierung und Hydrolyse der Kondensationsprodukte liefert racemische 2-Aminosäuren.

Aminosäuren aus Hydantoin

Verwendung der Derivate

Datei:Halogenhydantoine.png

N-Halogenierte Hydantoin-Derivate

N-Halogenierte Derivate des Hydantoins werden als Desinfektionsmittel benutzt.

• Dichlordimethylhydantoin (DCDMH)
• Bromchlordimethylhydantoin (BCDMH)
• Dibromdimethylhydantoin (DBDMH)

Einige Derivate haben Bedeutung als Antikonvulsiva (Antiepileptika).

• Ethotoin
• Phenytoin
• Mephenytoin
• Fosphenytoin

Polyhydantoine sind als wärmebeständige Kunststoffe bekannt geworden.

Literatur

• Adolph Baeyer: Vorläufige Notiz über das Hydantoïn. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 117, Nr. 2, 1861, S. 178–180, doi:10.1002/jlac.18611170204. 

Einzelnachweise

<references />