Hygrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hygrin
Andere Namen	(+)-Hygrin (R)-1-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)-propan-2-on
Summenformel	C8H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-822-0 ECHA-InfoCard 100.007.112 PubChem 440933 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	141,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hygrin, genauer (R)-(+)-Hygrin, ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Ketone. Es wurde 1889 – zusammen mit Cuscohygrin – zum ersten Mal von Carl Liebermann isoliert.

Vorkommen

Hygrin ist ein Alkaloid der Kokapflanze, deren Hauptalkaloid Kokain ist. In den Wurzeln der Giftbeere (Nicandra physaloides L.) ist Hygrin mit rund 0,5 Massen-% enthalten.<ref name=Gossauer>Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 249, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

• Coca-Blätter
  Coca-Blätter
• 
  Die Giftbeere (Nicandra physaloides) enthält Hygrin als Hauptalkaloid.<ref name="Gossauer" />

Biochemische Bedeutung

(R)-(+)-Hygrin dient der Natur als Vorprodukt für die Bildung von Tropan-Alkaloiden,<ref name=McGaw>B. A. McGaw, J. G. Wooley, Phytochemistry 17 (1978), 257.</ref> (S)-(–)-Hygrin ist dafür nicht geeignet.

Eigenschaften

(R)-(+)-Hygrin racemisiert relativ leicht zu (RS)-(±)-Hygrin.<ref name="McGaw" />

Synthese

Es sind zwei Synthesen für (R)-(+)-Hygrin beschrieben. Bei der Methode von Hyeung-geun Park et al. sind eine Phasentransferkatalyse und eine Ringschlussmetathese Schlüsselreaktionen.<ref name=Park>Jeong-Hee Lee, Byeong-Seon Jeong, Jin-Mo Ku, Sang-sup Jew, Hyeung-geun Park: Total Synthesis of (+)-Hygrine via Asymmetric Phase-transfer Catalytic Alkylation, J. Org. Chem. 71 (2006), 6690–6692.</ref> Bei einer anderen Methode dient ein Derivat der Aminosäure (R)-Prolin als Edukt zur Herstellung von (R)-(+)-Hygrin.<ref name=Enzo>Enzo B. Arévalo-García, Juan Carlos Q. Colmenares: A short synthesis of (+)-hygrine, Tetrahedron Letters 49 (2008), 3995–3996; doi:10.1016/j.tetlet.2008.04.098.</ref>

Einzelnachweise

<references/>