Idose

Strukturformel
Struktur von Idose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Idose, L-(+)-Idose
Andere Namen	(2S,3R,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal (2R,3S,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal Vorlage:SNFG-Symbol
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	farbloser Sirup<ref name="roempp">Eintrag zu Idose. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (D-Idose) Vorlage:CASRN (L-Idose) EG-Nummer 227-780-7 ECHA-InfoCard 100.025.255 PubChem 111123 ChemSpider 99744 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="roempp" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Idose (von ‚zugleich, derselbe‘<ref>Home: In: Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen ().Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) </ref> und -ose als Suffix für Kohlenhydrate, kurz: Ido) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen. Der vom Lateinischen abgeleitete Name soll darauf hinweisen, dass die Hydroxygruppen stets auf derselben Seite des Moleküls liegen (in der Keilstrichformel).

Durch Oxidation der endständigen CH₂OH-Gruppe zur Carboxygruppe (–COOH) entsteht die Iduronsäure (eine Uronsäure). Diese ist ein Bestandteil der beiden Glykosaminoglykane Dermatansulfat und Heparansulfat.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei isomere Formen, die zueinander spiegelbildlich sind (Enantiomere). Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Idose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Idose gemeint. L-Idose besitzt nur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:<ref name="UNI-Bern">Jürg Hunziker: Vorlage:Webarchiv/WaybackVorlage:Webarchiv/Wartung/URL, 1. April 2007.</ref>

D-Idose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
Datei:D-Idose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Idofuranose.svg α-D-Idofuranose 16 %	Datei:Beta-D-Idofuranose.svg β-D-Idofuranose 16 %
	Datei:Alpha-D-Idopyranose.svg α-D-Idopyranose 31 %	Datei:Beta-D-Idopyranose.svg β-D-Idopyranose 37 %
Sesselkonformation
Datei:Idose chair.png

Weblinks

Commons: Idose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />