Indan

Strukturformel
Struktur von Indan
Allgemeines
Name	Indan
Andere Namen	Hydrinden Benzocyclopentan 2,3-Dihydro-1H-inden
Summenformel	C9H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-814-7 ECHA-InfoCard 100.007.105 PubChem 10326 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−51 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	178 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,109 g/l bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/> leicht in Ethanol und Diethylether<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.</ref>
Brechungsindex	1,5378 (20 °C)<ref name="CRC90_3_302">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304 P: 210​‐​301+310+331<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.<ref name="ABC Chemie"/><ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.</ref>

Eigenschaften

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,2 kJ·mol⁻¹.<ref name="Roux">Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008), S. 1855–1996 (doi:10.1063/1.2955570).</ref> Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.<ref name="Stull">Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961), S. 315–322 (doi:10.1351/pac196102010315).</ref> Form I schmilzt bei −51 °C.<ref name="Stull"/> Die Schmelzenthalpie beträgt 8,6 kJ·mol⁻¹, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol⁻¹.<ref name="Stull"/>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid	−11,7 kJ·mol−1<ref name="Roux"/>
Standardentropie	S0liquid	234,35 J·mol−1·K−1<ref name="Stull"/>	als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4982.5 kJ·mol−1<ref name="Good">Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971), S. 711–717 (doi:10.1016/S0021-9614(71)80095-2).</ref>
Wärmekapazität	cp	190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Stull"/> 130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.</ref>	als Flüssigkeit als Gas
Tripelpunkt	Ttriple	221,77 K<ref name="Stull2">Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium über Thermodynamik, 1959, S. 1–9.</ref>
Kritische Temperatur	Tc	684,9 K<ref name="Ambrose">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).</ref>
Kritischer Druck	pc	39,5 bar<ref name="Ambrose"/>

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und T_c = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref>

Verwendung

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).<ref>Eintrag zu Indan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

Weblinks

• Patent DE69031210T2: Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten. Angemeldet am 10. Dezember 1990, veröffentlicht am 11. Dezember 1997, Anmelder: Hercules Inc, Erfinder: Sung G Chu et al.‌

Einzelnachweise

<references />