Iodacetamid

Strukturformel
	Strukturformel von Iodacetamid
Allgemeines
Name	Iodacetamid
Andere Namen	2-Iodacetamid
Summenformel	C2H4INO
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-630-1
ECHA-InfoCard	100.005.119
PubChem	3727
ChemSpider	3596
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Eigenschaften
Molare Masse	184,96 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	92–95 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Merck">Datenblatt 2-Iodacetamid bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐317‐334‐413
	P: 261‐280‐301+310‐342+311<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	74 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />; 56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Sigma" />; 50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodacetamid (genauer 2-Iodacetamid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Iodacetamid ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung[Bearbeiten]

Iodacetamid dient als Alkylierungsmittel für Cysteinreste in Peptidsequenzierung. Durch Reaktion mit Cystein ist es ein irreversibler Inhibitor von Enzymen mit Cystein als aktivem Zentrum. Iodacetamid reagiert viel langsamer mit Histidinresten, aber diese Reaktion ist verantwortlich für die Hemmung der Ribonuklease.<ref>Ksenia G. Kuznetsova, Lev I. Levitsky, Mikhail A. Pyatnitskiy, Irina Y. Ilina, Julia A. Bubis, Elizaveta M. Solovyeva, Victor G. Zgoda, Mikhail V. Gorshkov, Sergei A. Moshkovskii: Cysteine alkylation methods in shotgun proteomics and their possible effects on methionine residues. In: Journal of Proteomics. Band 231, Januar 2021, S. 104022, doi:10.1016/j.jprot.2020.104022. </ref><ref>H. Robert Bergen, Katalin Ajtai, Thomas P. Burghardt, Angelito I. Nepomuceno, David C. Muddiman: Mass spectral determination of skeletal/cardiac actin isoform ratios in cardiac muscle. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. Band 17, Nr. 13, 15. Juli 2003, S. 1467–1471, doi:10.1002/rcm.1075. </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]