Iodcyan

Strukturformel
Strukturformel von Iodcyan
Allgemeines
Name	Iodcyan
Andere Namen	Cyanogeniodid Iodcyanid
Summenformel	ICN
Kurzbeschreibung	farbloser, stark stechend riechender, scharf schmeckender Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Iodcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="TMI"></ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-053-3 ECHA-InfoCard 100.007.322 PubChem 10478 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,92 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	2,84 (18 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	146,5 °C (im zugeschmolzenen Rohr)<ref name="GESTIS" /><ref name="brauer" />
Dampfdruck	1,33 hPa (25,2 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (35,6 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Alkohol und Ether<ref name="TMI" /><ref name="brauer" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	166,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_20">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodcyan, Summenformel ICN, ist eine anorganische chemische Verbindung und das Nitril der Iodameisensäure.<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iodameisensäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q125401263.</ref> Iodcyan bildet einen farblosen, stark stechend riechenden, scharf schmeckenden Feststoff.<ref name="TMI" />

Gewinnung und Darstellung

Iodcyan kann durch Reaktion von Cyanwasserstoff oder Natriumcyanid mit Iod bei 0 °C gewonnen werden.<ref name="Ullmann" /><ref name="brauer">Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 634.</ref>

<math>\mathrm{NaCN + I_2 \longrightarrow ICN + NaI}</math>

Die Zugabe von Chlor zu der Reaktion vermeidet die Umsetzung der Hälfte des angewandten Iods in Alkaliiodide.<ref name="brauer" />

<math>\mathrm{2 \ KCN + I_2 + Cl_2 \longrightarrow 2 \ ICN + 2 \ KCl}</math>

Eigenschaften

Iodcyan ist ein nicht brennbarer, lichtempfindlicher, feuchtigkeitsempfindlicher weißer Feststoff mit stark stechendem Geruch und scharfem Geschmack<ref name="TMI" />, der bei 146,6 °C schmilzt. Ab 45 °C wird eine Sublimation beobachtet. Die Sublimationsfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,78435, B = 3335,292 und C = 14.533 im Temperaturbereich von 298.4 bis 414.3 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022</ref> Mit einer Löslichkeit von 35,6 g·l⁻¹ bei 25 °C ist der Stoff in Wasser relativ gut löslich. Er zersetzt sich schon bei Raumtemperatur allmählich, bei Erwärmung stärker. Er neigt bei Säurekatalyse zur Trimerisierung unter Bildung von Cyanusiodid, aber auch zur spontanen Polymerisation.<ref name="GESTIS" /><ref name="brauer" /><ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Iodcyanid, CD-ROM Ausgabe 12/2025, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .</ref> Im geschlossenen Rohr erfolgt ab 150 °C ein Zerfall in Dicyan und Iod.<ref name="Ullmann">E. Gail, S. Gos, R. Kulzer, J. Lorösch, A. Rubo, M. Sauer, R. Kellens, J. Reddy, N. Steier, W. Hasenpusch: Inorganic Cyano Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a08_159.pub3.</ref>

<math>\mathrm{2 \ ICN \longrightarrow (CN)_2 + I_2}</math>

Verwendung

Iodcyanid wird von Präparatoren als Konservierungsmittel eingesetzt.<ref>Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 1-4377-7869-0, S. 807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In der organischen Synthese wird es als Dealkylierungsmittel von ternären Aminen und zur selektiven Spaltung von Peptiden verwendet.<ref name="Ullmann" />

Sicherheitshinweise

Iodcyan ist giftig und verursacht Reizungen der Haut, Augen und Atemwege. Zudem kann es Krämpfe sowie Lähmungen verursachen. Der Tod tritt durch Atemversagen ein.<ref name="GESTIS" /><ref name="TMI" />

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />