Iodocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodocarb
Andere Namen	IPBC 3-Iodpropargyl-N-butylcarbamat 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat Biodocarb
Summenformel	C8H12INO2
Kurzbeschreibung	brennbares<ref name="GESTIS">Eintrag zu 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Pulver mit beißendem Geruch<ref name="epa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 259-627-5 ECHA-InfoCard 100.054.188 PubChem 62097 DrugBank DB15666 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	281,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,71 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	65–67 °C<ref name="GESTIS" /> 55–66 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,168 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.054.188">Eintrag zu 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​317​‐​318​‐​372​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338​‐​314​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,12 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55406-53-6 bzw. Iodocarb)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="epa" /> 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="epa">Reregistration Eligibility Decision (RED): 3-Iodo-2-propynylbutylcarbamate (IPBC) (PDF; 410 kB) S. 19.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodocarb oder 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Sie wird als Fungizid und Holzschutzmittel gegen Braunfäule, Weißfäule und Bläue eingesetzt. Im Bereich des Pflanzenschutzes wird Iodocarb nicht eingesetzt,<ref name="epa" /> im Holzschutz gehört es jedoch zu den häufigsten Wirkstoffen.<ref name="baua">baua.de: Zugelassene Holzschutzmittel</ref>

Iodocarb wird außerdem als Fungizid in Kosmetika sowie in Kühlschmierstoffen eingesetzt.<ref name="roempp">Eintrag zu (3-Iodprop-2-inyl)-N-butylcarbamat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Iodocarb wird traditionell durch Addition von Propargylalkohol an n-Butylisocyanat und anschließender Iodierung gewonnen. Stattdessen können auch in einer Eintopfreaktion 1-Iodbutan und Kaliumcyanat miteinander zu n-Butylisocyanat umgesetzt werden und anschließend, nach Reaktion mit Propargylalkohol, unter Zugabe von Natriumhypochlorit elektrochemisch mit dem beim ersten Schritt freigesetzten Iodid iodiert werden. Man erspart sich so den Umgang mit dem gefährlichen n-Butylisocyanat.<ref name="dbu">Produktionsintegrierter Umweltschutz bei der Herstellung des Schutz- und Konservierungsmittels Jod-Propinylbutylcarbamat (IPBC) unter Verwendung von recycelten Feinchemikalien aus Wertstoffkreisläufen</ref>

Einzelnachweise

<references />