Ipsdienol

Strukturformel
Ipsdienol
Ipsdienol ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Ipsdienol
Andere Namen	2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-4-ol
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit angenehmen Geruch<ref name="A.F. Kydonieus">A.F. Kydonieus: Insect Suppression with Controlled Release Pheromone Systems. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-351-09042-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN [(R)-Ipsdienol] Vorlage:CASRN [(S)-Ipsdienol] EG-Nummer 238-408-8 ECHA-InfoCard 100.034.901 PubChem 85734 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="roempp" />
Dichte	0,9 g·cm−3<ref name="scbt.com" />
Schmelzpunkt	−25 °C<ref name="scbt.com">Santa Cruz Biotechnology: [https://www.scbt.com/de/p/ipsdienol-14434-41-4 Ipsdienol
Siedepunkt	233 °C<ref name="scbt.com" />
Dampfdruck	0,01 mmHg<ref name="scbt.com" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="scbt.com" />
Brechungsindex	1,47<ref name="scbt.com" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="scbt.com" /> Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="scbt.com" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ipsdienol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenalkohole und ein Pheromon verschiedener Borkenkäfer-Arten der Gattung Ips.<ref name="roempp">Eintrag zu Ipsdienol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Isomere

Ipsdienol hat ein stereogenes Zentrum am Kohlenstoffatom der Position 4 und tritt somit in Form zweier Enantiomere auf: (R)-(−)-Ipsdienol und (S)-(+)-Ipsdienol.

Isomere von Ipsdienol
Name	(S)-Ipsdienol	(R)-Ipsdienol
Andere Namen	(+)-Ipsdienol	(−)-Ipsdienol
Strukturformel	Datei:(S)-Ipsdienol Structural Formula.svg	Datei:(R)-Ipsdienol Structural Formula.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	609-154-9	–
	238-408-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	92301	181296
	85734 (unspez.)
Wikidata	Q13422964	Q27158231
	Q55756695 (unspez.)

Vorkommen

Das (R)-Enantiomer wird von Ips confusus genutzt, einem Schädling der Gelb-Kiefer, während das (S)-Enantiomer ein Pheromon von Ips paraconfusus ist.<ref>Jean Pierre Vité, Wittko Francke: Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle. In: Chemie in unserer Zeit. Band 19, Nr. 1, Februar 1985, S. 11–21, doi:10.1002/ciuz.19850190103. </ref>

• Borkenkäfer (Ips confusus)
  Borkenkäfer (Ips confusus)
• Borkenkäfer (Ips paraconfusus)
  Borkenkäfer (Ips paraconfusus)

Es ist auch als Pheromon verschiedener Arten von Borkenkäfern (Scolytidae) bekannt. Darüber hinaus wurde in neun Orchideenarten ein hoher Anteil an Ipsdienol in ihrem Blütenduft nachgewiesen. Synthetisches, racemisches Ipsdienol lockte in Feldversuchen in Panama, Mexiko und Peru mehrere Arten von euglossischen Bienen an.<ref>W. Mark Whitten, Harold G. Hills, Norris H. Williams: Occurrence of ipsdienol in floral fragrances. In: Phytochemistry. Band 27, Nr. 9, 1988, S. 2759–2760, doi:10.1016/0031-9422(88)80657-5. </ref>

Gewinnung und Darstellung

(R)-(−)-Ipsdienol und sein Antipode können aus (R)-(+)-Glyceraldehydacetonid bzw. (R)-(+)-Apfelsäure synthetisiert werden. Damit wurde die S-Konfiguration des natürlich vorkommenden (+)-Ipsdienol nachgewiesen.<ref>K. Mori, T. Takigawa, T. Matsuo: Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol: The pheromone components of ips bark beetles. In: Tetrahedron. Band 35, Nr. 8, 1979, S. 933–940, doi:10.1016/S0040-4020(01)93705-6. </ref> Daneben sind noch einige weitere Syntheseverfahren bekannt. So zum Beispiel die Reaktion von 1,4-Dibrom-2-(brommethyl)but-2-en mit Zink, gefolgt von der Behandlung mit 3-Methylbutanal und 3-Methylbut-2-enal, ergibt racemisches Ipsenol und Ipsdienol in 64 und 50 % Ausbeute.<ref>José Marco‐Contelles: The Synthesis of Ipsenol and Ipsdienol: A Review (1968–2020). In: The Chemical Record. Band 21, Nr. 4, 2021, S. 858–878, doi:10.1002/tcr.202000160. </ref><ref>Peter A. A. Klusener, Willem Kulik, Lambert Brandsma: Regiospecific functionalization of dimetalated isopropenylacetylene, a synthetic equivalent of the isoprene "anion". An efficient synthesis of the bark beetle pheromones (±)-ipsenol and (±)-ipsdienol. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 52, Nr. 23, 1987, S. 5261–5266, doi:10.1021/jo00232a037. </ref>

Einzelnachweise

<references />