Isoascorbinsäure

Strukturformel
Strukturformel von D-Isoascorbinsäure
D-Isoascorbinsäure
Allgemeines
Name	Isoascorbinsäure
Andere Namen	Erythorbinsäure Isovitamin C Vorlage:E-Nummer (R)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on (IUPAC) Vorlage:INCI Araboascorbinsäure
Summenformel	C6H8O6
Kurzbeschreibung	glänzende Kristalle<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (D-Isoascorbinsäure) Vorlage:CASRN (L-Isoascorbinsäure)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Isoascorbinsäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 54676315, ChemSpider: 21117682, DrugBank: , Wikidata: Q27122608.</ref> EG-Nummer 201-928-0 ECHA-InfoCard 100.001.753 PubChem 54675810 ChemSpider 16736142 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	176,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,705 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	Zersetzung 174 °C (D-Isoascorbinsäure)<ref name="roempp">Eintrag zu Isoascorbinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Pyridin (D-Isoascorbinsäure)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,3-Didehydro-D-erythro-hexono-1,4-lacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoascorbinsäure (auch Erythorbinsäure) ist eine organische Säure, die bei Raumtemperatur als farb- und geruchloser, kristalliner, gut wasserlöslicher Feststoff vorliegt.

Isomere

Sie kommt als L- und D-Isoascorbinsäure vor. Ihre Formen sind Epimere der Ascorbinsäure.

Datei:Ascorbic acid isomers.svg

Isomere der Ascorbinsäure:
L-Ascorbinsäure (R,S) (1a), D-Ascorbinsäure (S,R) (1b)
L-Isoascorbinsäure (S,S) (2a), D-Isoascorbinsäure (R,R) (2b)

Herstellung

Isoascorbinsäure wird aus Saccharose hergestellt.

Physiologische Wirkung

Im menschlichen Organismus verstärkt Isoascorbinsäure die Aufnahme von Nicht-Häm-Eisen.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Verwendung

Isoascorbinsäure wird in der Lebensmitteltechnik als Antioxidationsmittel und Stabilisator eingesetzt. In den USA wird sie vermehrt als Konservierungsmittel eingesetzt, seitdem der Einsatz von Sulfiten zur Konservierung von Rohkost gesetzlich verboten ist. Isoascorbinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 315 für bestimmte Fleischerzeugnisse mit Höchstmengenbeschränkungen von 0,5 Gramm, bei Fischerzeugnissen bis 1,5 Gramm pro Kilogramm zugelassen.<ref name="EG">Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022Vorlage:Abrufdatum</ref>

Das Natriumsalz der Isoascorbinsäure, Natriumisoascorbinat, trägt die Lebensmittelzusatzstoffnummer E 316.<ref name="EG"/>

Einzelnachweise

<references />