Isobornylacetat

Strukturformel
Strukturformel von Isobornylacetat
Allgemeines
Name	Isobornylacetat
Andere Namen	Essigsäureisobornylester exo-2-Bornylacetat exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacetat 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan Vorlage:INCI
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (±)-Isobornylacetat Vorlage:CASRN (1R,2R,4R)-Isobornylacetat Vorlage:CASRN (1S,2S,4S)-Isobornylacetat EG-Nummer 204-727-6 ECHA-InfoCard 100.004.298 PubChem 637531 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Isobornylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	215 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,13 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4635 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: 302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	9050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 20.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Isobornylacetat bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, ist der Essigsäureester des Terpens Isoborneol und ist isomer zu Essigsäurebornylester.

Isomere

Isobornylacetat ist immer exo-konfiguriert, die endo-Konfiguration wird als Bornylacetat bzw. Essigsäurebornylester bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Isobornylacetat [Synonyme: (1S,2S,4S)- bzw. (1R,2R,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Vorkommen

Es kommt natürlich in einer Reihe von ätherischen Ölen vor.<ref name="Ullmann" />

Gewinnung und Darstellung

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.<ref name="bg" />

Eigenschaften

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.<ref name="GESTIS" />

Datei:Camphersynthese.svg

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 111, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> </references>