Isobutylnitrit

Strukturformel
Strukturformel von Isobutylnitrit
Allgemeines
Name	Isobutylnitrit
Andere Namen	2-Methylpropylnitrit
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche ölige Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Isobutylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-819-7 ECHA-InfoCard 100.008.018 PubChem 10958 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	66–67 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in DMSO, Ethanol und Aceton<ref name="Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters">Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 244 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,373 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Isobutyl nitrite, 95% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.018">Eintrag zu Isobutyl nitrite in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​341​‐​350 P: 201​‐​202​‐​210​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 3,28 mg·(l·4h)−1 (LC50, Ratte, inh.)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylnitrit kann durch Reaktion von Isobutylalkohol, Natriumnitrit und verdünnter Schwefelsäure gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Isobutyl nitrite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Isobutylnitrit ist eine ölige, leicht flüchtige und entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die sich in Wasser zersetzt.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Isobutylnitrit wird als Bestandteil von Reinigungsmitteln verwendet.<ref name="Matthias Bastigkeit">Matthias Bastigkeit: Rauschgifte ein naturwissenschaftliches Handbuch. Govi-Verlag Eschborn, 2003, ISBN 978-3-7741-0979-7, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Verbindung wird missbräuchlich als Droge (Poppers) verwendet und in Onlineshops z. B. als „Videokopfreiniger“, „Lederreiniger“ und „Luftverbesserer“ angeboten.<ref name="Karl Heinz Graefe, Werner K. Lutz, Heinz Bönisch">Karl Heinz Graefe, Werner K. Lutz, Heinz Bönisch: Duale Reihe Pharmakologie und Toxikologie. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 978-3-13-169291-7, S. 759 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobutylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −21 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Beim Einatmen kann es neben Kopfschmerzen und Übelkeit zu Hypotonie bis hin zum Koma, Methämoglobinämie und hämolytischer Anämie kommen.<ref name="Karl Heinz Graefe, Werner K. Lutz, Heinz Bönisch" /> Isobutylnitrit löst im Tierversuch Krebs aus und wird verdächtigt, AIDS-Erkrankungen durch Schädigung des Immunsystems negativ zu beeinflussen.<ref name="Richard Lawrence Miller">Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Pawel Migula, T.W. Klein, S. Specter">Pawel Migula, T.W. Klein, S. Specter: Drugs of Abuse, Immunity, and AIDS. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4615-2980-4, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />