Isoindol

Strukturformel
	Strukturformel von Isoindol
Allgemeines
Name	Isoindol
Andere Namen	2H-Isoindol (IUPAC); Benzo[c]pyrrol;
Summenformel	C8H7N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	3013853
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Heteroaromaten und ist das Stickstoff-Analogon des Isobenzofurans. Es ist aufgebaut aus einem Pyrrolring und einem anellierten Benzolring. Es ist isomer zu Indol. Die Verbindung bildet die Grundstruktur von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel der Phthalocyanine.

Darstellung und Eigenschaften[Bearbeiten]

Isoindol kann durch Vakuum-Pyrolyse oder eine Retro-Diels-Alder-Reaktion gewonnen werden.

Datei:1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,4-imine → 2H-isoindole + 1H-isoindole.svg

Sie ist instabil und wandelt sich bei Temperaturen oberhalb von −40 °C um. Die Verbindung liegt je nach Bedingungen in zwei tautomeren Formen vor (2H-Isoindol und 1H-Isoindol/1H-Isoindolenin) oder einem Equilibrium der beiden Formen vor, wobei allgemein bei substituierten Isoindolen die vorherrschende Form vom Substituenten abhängt.<ref name="Karl M Kadish, Kevin Smith, Roger Guilard">Karl M Kadish, Kevin Smith, Roger Guilard: Handbook of Porphyrin Science: Synthesis and structural studies. World Scientific, 2010, ISBN 981-4322-35-0, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

2H-Isoindol (rechts) ist das vorherrschende Tautomer gegenüber 1H-Isoindol (links)
2H-Isoindol (rechts) ist das vorherrschende Tautomer gegenüber 1H-Isoindol (links)

Einzelnachweise[Bearbeiten]