Isoocten

Isoocten (Diisobutylen, Diisobuten) ist ein Isomerengemisch aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene). Es ist isomer zu 1-Octen und stellt ein Stoffgemisch aus den beiden isomeren Formen 2,4,4-Trimethyl-1-penten und 2,4,4-Trimethyl-2-penten dar.

Gewinnung und Darstellung

Isoocten kann aus Isobutylen gewonnen werden.<ref>Patentanmeldung WO2006115648A2: Diisobutylene process. Angemeldet am 20. März 2006, veröffentlicht am 2. November 2006, Anmelder: Lyondell Chemical Tech LP, Erfinder: Thomas S. Zak.‌</ref>

Eigenschaften

Isooctene
Name	Isoocten (Isomerengemisch)	2,4,4-Trimethylpenten	2,4,4-Trimethyl-1-penten	2,4,4-Trimethyl-2-penten
Andere Namen	Diisobutylen Diisobuten		2,4,4-Trimethylpent-1-en Alpha-Diisobutylen	2,4,4-Trimethylpent-2-en Beta-Diisobutylen
Strukturformel		[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:	Datei:2,4,4-Trimethylpent-1-ene.svg	Datei:2,4,4-Trimethylpent-2-ene.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem			7868	7869
Summenformel	C8H16
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS-1">Eintrag zu Isoocten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	−106 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,4,4-Trimethylpenten, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	−93 °C<ref name="GESTIS-2">Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-1-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	−106 °C<ref name="GESTIS-3">Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-2-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	118–125 °C<ref name="GESTIS-1" />	98–105 °C<ref name="GESTIS" />	101 °C<ref name="GESTIS-2" />	105 °C<ref name="GESTIS-3" />
Dichte	0,73 g/cm3<ref name="GESTIS-1" />	0,72 g/cm3<ref name="GESTIS" />	0,72 g/cm3<ref name="GESTIS-2" />	0,72 g/cm3<ref name="GESTIS-3" />
Dampfdruck	50 mbar (38 °C)<ref name="GESTIS-1" />	103 mbar (38 °C)<ref name="GESTIS" />	110 mbar (38 °C)<ref name="GESTIS-2" />	111 mbar (38 °C)<ref name="GESTIS-3" />
Löslichkeit	1,8–2,6 mg/l (20 °C)<ref name="GESTIS-1" />	26 mg/l (22 °C)<ref name="GESTIS" />	praktisch unlöslich<ref name="GESTIS-2" />	–<ref name="GESTIS-3" />
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS-1" />	Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS" />	Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS-2" />	Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS-3" />
H- und P-Sätze	225​‐​304​‐​315​‐​411	225​‐​304​‐​411	225​‐​411	225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	?	210​‐​261​‐​273​‐​301+310 305+351+338​‐​331	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273	210​‐​261​‐​273​‐​301+310 305+351+338​‐​331

Verwendung

Isoocten wird als gaschromatographischer Standard, zur Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol und 3,3-Dimethylbuten<ref name="Janiak">Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. 4. Auflage. Walter de Gruyter., Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-024900-2, S. 822. </ref> und als Ausgangsstoff für die Oxosynthese von Nonanolen verwendet. Diese wiederum werden als Basisstoffe zur Herstellung von Weichmachern oder Tensiden verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isoocten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C).

Einzelnachweise

<references />