Isosafrol

Strukturformel
Strukturformel von (E,Z)-Isosafrol
(E,Z)-Isomerie undefiniert
Allgemeines
Name	Isosafrol
Andere Namen	5-(Prop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxol (IUPAC) 1,2-Methylendioxy-4-propenylbenzol
Summenformel	C10H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, Anis-Geruch<ref name="M. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger" /><ref name="Wolfgang Legrum" /><ref name="Heck">J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7 (E-Book), S. 132.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifizierte Doppenbindungsgeometrie) Vorlage:CASRN (trans-Isomer) Vorlage:CASRN (cis-Isomer) EG-Nummer 204-410-2 ECHA-InfoCard 100.004.010 PubChem 8439 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3 (25 °C) [unspezifische Stereochemie]<ref name="Sigma" /> 1,122 g·cm−3 (20 °C) [(E)-Isomer]<ref name="Naves" /> 1,118 g·cm−3 (20 °C) [(Z)-Isomer]<ref name="Naves">Yves Rene Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France (1957), S. 1053–1057.</ref>
Schmelzpunkt	8,2 °C<ref name="Richard J. Lewis">Richard J. Lewis: Hazardous Chemicals Desk Reference. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-33445-4, S. 805 (Google Books). </ref> 6,8 °C (trans)<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (Google Books). </ref>
Siedepunkt	77–86 °C (3,5 mmHg)<ref name="Sigma" /> 253 °C<ref name="Richard J. Lewis" /> 252,4 bis 252,7 °C bei 102392 Pascal [(E)-Isomer]<ref name="Hoering">Paul Hoering, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 42 (1909) S. 3076–3088.</ref> 242,2 bis 242,5 °C bei 101325 Pascal [(Z)-Isomer]<ref name="Hoering"></ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="nj.gov" /> mischbar mit Ethanol<ref name="William M. Haynes" /> löslich in Aceton und Chloroform<ref name="William M. Haynes" />
Brechungsindex	1,573 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Isosafrol, mixture of cis and trans bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	324 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref>Benzene, 1,2-(methylenedioxy)-4-propenyl-. In: Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. National Institute for Occupational Safety and Health, abgerufen am 19. Oktober 2017. </ref> 1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isosafrol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide.

Isomerie

Wegen der Doppelbindungsisomerie an der nichtcyclischen C=C-Doppelbindung gibt es zwei Formen von Isosafrol, (Z)-Isosafrol (auch als cis- oder α-Isosafrol bezeichnet) und (E)-Isosafrol (trans- oder β-Isosafrol), die stabilere Form.<ref name="M. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger" />

Isomere von Isosafrol
Name	(Z)-Isosafrol	(E)-Isosafrol
Andere Namen	cis-Isosafrol α-Isosafrol	trans-Isosafrol β-Isosafrol
Strukturformel	Datei:(Z)-Isosafrol Structural Formula V1.svg	Datei:(E)-Isosafrol Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
EG-Nummer	241-611-4	204-410-2
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	1549044	637796
Wikidata	Q27253905	Q1088741

Vorkommen

Safrol und Isosafrol sind in ätherischen Ölen verschiedener Lauraceen und Myristicaceen enthalten.<ref name="Wolfgang Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 132 (Google Books). </ref> Die cis-Form kommt manchmal in Spuren in Ylang-Ylang-Öl vor.<ref>Essential Oil Safety - E-Book: A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, ISBN 978-0-7020-5434-1, S. 579 (Google Books). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt durch alkalische Isomerisierung von Safrol mittels Natriumhydroxid (bei Raumtemperatur unter Druck):

Isosafrol-Synthese

Isosafrol-Synthese

Alternativ kann die Isomerisierung von Safrol zu Isosafrol auch mit alkoholischer Kalilauge bei Siedetemperatur erfolgen.<ref name="Fred Winter">Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 1932, ISBN 978-3-662-02107-1, S. 107 (Google Books). </ref>

Nachweise

Mit Hilfe der Chapman-Reaktion lässt sich eine Safrol-Lösung von einer Isosafrol-Lösung unterscheiden. Es wird eine Lösung aus 1 Teil Isosafrol und 5 Teilen Essigsäureanhydrid hergestellt und dann 1 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzugegeben, dabei verfärbt sich die Lösung rosa bis rötlich. Durch Zugabe von gelöstem Zinkchlorid ändert sich die Farbe von rosa nach braun. Wird diese Reaktion mit Safrol anstelle von Isosafrol durchgeführt, ist der Farbumschlag entweder von smaragdgrün nach braun oder bei Zugabe von gelöstem Zinkchlorid von rosa nach braun.<ref name="Merck">E. Merck (Hrsg.): Merck’s Reagenzien-Verzeichnis - enthaltend die gebräuchlichen Reagenzien und Reaktionen, geordnet nach Autorennamen. Julius Springer, Berlin, Aufl. 4, 1916, ISBN 978-3-662-42388-2, S. 73, doi:10.1007/978-3-662-42388-2.</ref>

Eigenschaften

Isosafrol ist ein fast farbloses Öl von schwächerem Geruch als Safrol.<ref name="M. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger">M. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger: Handbuch der Pflanzenanalyse. Spezielle Analyse: Organische Stoffe II. Springer-Verlag, 1932, ISBN 978-3-7091-2230-3, S. 528 (Google Books). </ref> Es hat einen Geruch nach Anis oder Lakritz.<ref name="Wolfgang Legrum" />

Verwendung

In kleinen Mengen wird der Stoff bei der Herstellung von Parfüms oder anderen Kosmetika verwendet.<ref name="nj.gov">Hazardous Substance Fact Sheet: 1,2-METHYLENEDIOXY-4-PROPENYL-BENZENE. (PDF) New Jersey Department of Health and Senior Services, Januar 2001, abgerufen am 19. Oktober 2017 (englisch). </ref> In den Vereinigten Staaten fand der Stoff für lange Zeit Verwendung als Aroma in Root Beer. Als Grundstoff für die Synthese von MDMA (Ecstasy) fällt Isosafrol unter das Grundstoffüberwachungsgesetz (GÜG). Demnach müssen Transportmengen protokolliert und das Abhandenkommen der Chemikalie angezeigt werden.<ref name="Wolfgang Legrum" />

Einzelnachweise

<references />