Jacobsen-Reaktion
Die Jacobsen-Reaktion, auch Jacobsen-Umlagerung, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Erste Untersuchungen zu dieser Reaktion wurden bereits 1881 von Josef Herzig veröffentlicht.<ref name="Herzig">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Die Reaktion trägt jedoch den Namen von Oscar Jacobsen (1840–1889), welcher 1886 die Reaktion erstmals mit alkylsubstituierten Benzolen durchführte.<ref name="Jacobsen">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>
Die Jacobsen-Reaktion beschreibt die Sulfonierung eines mindestens vierfach substituierten Benzols. Als Substituenten sind Alkylgruppen (Methyl und Ethyl) und Halogene (Iod, Chlor und Brom) möglich.<ref name="March">March, J. 1985: Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structures. 3. Auflage, New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.</ref> Die Alkylgruppen wandern dabei immer so, dass sie Im Produkt näher aneinander stehen:
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten]
Der Reaktionsmechanismus der Jacobsen-Reaktion ist nicht abschließend geklärt.<ref name="Suzuki">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>
Verwendung[Bearbeiten]
Indem das Produkt der Jacobsen-Reaktion wieder desulfoniert wird, kann die Reaktion zur Umlagerung von mehrfach substituierten Benzolen verwendet werden.<ref name="March"/>
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references />