Juvabion

Strukturformel
	Strukturformel von Juvabion
Allgemeines
Name	Juvabion
Andere Namen	Todomatsusäuremethylester; (4R)-4-[(2R)-6-Methyl-4-oxoheptan-2-yl]cyclohexen-1-carbonsäuremethylester (IUPAC);
Summenformel	C16H26O3
Kurzbeschreibung	Öl<ref name="roempp">Eintrag zu Juvabion. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	442381
ChemSpider	390830
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	266,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	209–212 °C (1,99 kPa)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Juvabion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpene. Es wirkt als selektives Juvenilhormon. Juvabion verhindert bei Larven der Gemeinen Feuerwanze (Pyrrhocoris apterus) den Übergang zum Erwachsenenstadium. Die Tiere wachsen anormal in einem zusätzlichen Larvenstadium weiter und sterben dann ab.

Vorkommen[Bearbeiten]

Es wird von der Balsamtanne gebildet, andere Tannenarten enthalten analoge Terpene zur Abwehr von Insekten.<ref>Jörg Bohlmann, John Crock, Reinhard Jetter, Rodney Croteau: Terpenoid-based defenses in conifers: cDNA cloning, characterization, and functional expression of wound-inducible (E)-α-bisabolene synthase from grand fir (Abies grandis). In: PNAS. Band 95, Nr. 12, 9. Juni 1998, S. 6756–6761, PMC 22624 (freier Volltext). </ref>

Datei:Ruměnice pospolné (2).jpg

Imagines und Nymphen der Gemeinen Feuerwanze (Pyrrhocoris apterus).

Geschichte[Bearbeiten]

1965 machten Karel Sláma und Carroll Williams die Zufallsentdeckung, dass Papier aus dem Holz der Balsamtanne effektiv Feuerwanzen fernhält, als Larven, die Sláma von Prag nach Boston mitbrachte, sich nach dem 5. Larvenstadium nicht in die Adultform umwandelten, sondern ein außerordentliches 6. und teilweise sogar 7. Larvenstadium einlegten. Dies konnte auf ein bestimmtes Papiertuch zurückgeführt werden, auf dem die Larven transportiert wurden. Daher gaben sie der Substanz den Namen „Paperfactor“.<ref>K. Sláma, C. M. Williams: Juvenile hormone activity for the bug Pyrrhocoris apterus. In: PNAS. Band 54, Nr. 2, 1. August 1965, S. 411–414, PMC 219680 (freier Volltext). </ref><ref>Karel Sláma, Carroll M. Williams: ‘Paper Factor’ as an Inhibitor of the Embryonic Development of the European Bug, Pyrrhocoris apterus. In: Nature. Band 210, Nr. 5033, 16. April 1966, S. 329–330, doi:10.1038/210329a0. </ref> 1966 wurde (+)-Juvabion erstmals isoliert.

Biosynthese[Bearbeiten]

Datei:Juvabione biosynthetic pathway.png

Einzelnachweise[Bearbeiten]