Ketazolam

Strukturformel
Strukturformel von Ketazolam
Allgemeines
Name	Ketazolam
Andere Namen	11-Chlor-8,12b-dihydro-2,8-dimethyl-12b-phenyl-4H-(1,3)-oxazino[3,2-d][1,4]-benzodiazepin-4,7(6H)-dion
Summenformel	C20H17ClN2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 248-346-3 ECHA-InfoCard 100.043.937 PubChem 33746 ChemSpider 31110 DrugBank DB01587 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA10
Eigenschaften
Molare Masse	368,818 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ketazolam ist eine chemische Verbindung aus der Wirkstoffgruppe der Benzodiazepine.

Gewinnung und Darstellung

Ketazolam kann durch Reaktion von Diazepam mit Acetylchlorid in Gegenwart von Triethylamin gewonnen werden, was erstmals 1970 durch Szmuszkovisz erfolgte.<ref name="Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga">Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry Vol. 1. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 2415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Andre Rosowsky">Andre Rosowsky: Azepines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18874-X, S. 876 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Ketazolam ist ein Oxazinobenzodiazepin. Sie stellt eine Prodrug dar und wird nach peroraler Applikation<ref name="G. Langer, H. Heimann">G. Langer, H. Heimann: Psychopharmaka Grundlagen und Therapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-7645-0, S. 339 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> der Resorption relativ schnell in die aktiven Metaboliten (Desmethylketazolam, dann Nordazepam) umgewandelt, die aufgrund ihrer langen Halbwertszeiten kumulieren können. Diazepam und Temazepam treten lediglich als Nebenmetaboliten auf.<ref name="Karl-Heinz Beyer">Karl-Heinz Beyer: Biotransformation der Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-74386-3, S. 312 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Da der maximale Plasmaspiegel erst mit einer gewissen Verzögerung erreicht wird, ist die Verbindung zur Akuttherapie und als Hypnotikum weniger geeignet.<ref name="Otto Benkert, Hanns Hippius">Otto Benkert, Hanns Hippius: Psychiatrische Pharmakotherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97350-5, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Ketazolam wird als Medikament gegen Angstzustände verwendet.<ref name="Otto Benkert, Hanns Hippius" /> Die durchschnittliche Tagesdosis als Anxiolytikum beträgt 15 bis 60 mg.<ref name="G. Langer, H. Heimann" />

Nachweis

Ketazolam kann durch die Umwandlung zu Diazepam nur schlecht durch GLC nachgewiesen werden. Besser ist der Nachweis durch HPLC.<ref name="S. Pryde, M.T. Gilbert">S. Pryde, M.T. Gilbert: Applications of High Performance Liquid Chromatography. Springer Science & Business Media, 1979, ISBN 978-0-412-14220-8, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Rechtsstatus

Ketazolam unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz. Hier ist es in der Anlage III (verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel) aufgelistet.

Einzelnachweise

<references />