Kupferron

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Kupferron
Andere Namen	Ammonium-2-oxo-1-phenylhydrazinolat (IUPAC) N-Nitroso-N-phenylhydroxylamin, Ammoniumsalz Cupferron
Summenformel	C6H9N3O2
Kurzbeschreibung	hellgelber, kristalliner Feststoff<ref name="Sigma-Aldrich" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-183-2 ECHA-InfoCard 100.004.713 PubChem 2724103 ChemSpider 2006262 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	155,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–155 °C<ref name="Sigma-Aldrich" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Kupferron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351 P: 201​‐​261​‐​280​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kupferron ist das Ammoniumsalz von N-Nitroso-N-phenylhydroxylamin, das als Reagenz für die Komplexierung von Metallionen verwendet wird. Das Anion bindet dabei als zweizähniger Ligand über die beiden Sauerstoffatome die Metallionen in einem Fünfring. Die Verbindung wurde 1909 von Oskar Baudisch in die quantitative Analytik von Kupfer- und Eisenionen eingeführt.<ref name="literaturübersicht" />

Gewinnung und Darstellung

Kupferron wird in einer mehrstufigen Reaktion aus Phenylhydroxylamin hergestellt. Dieses wird zunächst mit Ammoniak in das Ammoniumsalz überführt und dann mit Amylnitrit umgesetzt:<ref name="slotta-jacobi" />

<math>\mathrm{ C_6H_5NHOH +\ NH_3\ \xrightarrow[]{} \ NH_4[(C_6H_5)NHO]} </math>

<math>\mathrm{ NH_4[(C_6H_5)NHO] +\ C_5H_11ONO\ \xrightarrow[]{} \ NH_4[(C_6H_5)N(NO)O] + C_5H_11OH} </math>

Eigenschaften

In Wasser zersetzt sich Kupferron.<ref>Datenblatt Kupferron bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

Verwendung

Kupferron wird zur Fällung von Metallionen wie Kupfer, Eisen, Titan, Vanadium, Thorium, Cer, Cobalt, Aluminium, Zink oder Zinn verwendet. Die sich bildenden Metallkupferronate sind schwer löslich in Wasser, aber leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. Es wird daher zur Abtrennung von unerwünschten Elementen vor der quantitativen Bestimmung genutzt.<ref name="NIH" /><ref name="reprint" />

Literatur

• C. S. Marvel: Cupferron In: Organic Syntheses. 4, 1925, S. 19, doi:10.15227/orgsyn.004.0019; Coll. Vol. 1, 1941, S. 1 (PDF).
• D. van der Helm, Lynne L. Merritt jr., Robert Degeilh, Caroline H. MacGillavry: The crystal structure of iron cupferron Fe(O₂N₂C₆H₅)₃. In: Acta Cryst. 18, 1965, S. 355–362; doi:10.1107/S0365110X65000816.

Einzelnachweise

<references> <ref name="literaturübersicht"> </ref> <ref name="Sigma-Aldrich"> Datenblatt Cupferron bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="NIH"> Eintrag zu Cupferron in den Report on Carcinogens, Thirteenth Edition. </ref> <ref name="reprint"> Othmar G. Koch, Gertrud A. Koch-Dedic: Handbuch der Spurenanalyse: Die Anreicherung und Bestimmung von Spurenelementen unter Anwendung chemischer, physikalischer und mikrobiologischer Verfahren. Springer, 1964, ISBN 978-3-642-65423-7, S. 255 ff.  </ref> <ref name="slotta-jacobi"> </ref> </references>