Lactid

Strukturformel
	Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid
	(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name	Lactid
Andere Namen	Dilactid; 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion; 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H8O4
Kurzbeschreibung	Farb- und geruchlose Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-468-3
ECHA-InfoCard	100.002.245
PubChem	7272
ChemSpider	7002
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	95–97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid]<ref name="roempp" />; 53 °C [meso-Lactid]<ref>A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011</ref>;
Siedepunkt	138–142 °C (8 mmHg)<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser zu Milchsäure<ref name="roempp" />; löslich in Chloroform, Methanol<ref name="roempp" />; wenig löslich in Benzol<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure und findet als Ausgangsstoff bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung[Bearbeiten]

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie[Bearbeiten]

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

(S,S)-Lactid,
(R,R)-Lactid und
meso-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und meso-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung[Bearbeiten]

Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.<ref name="Balaraman">Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111–1113.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]