Luteolin

Strukturformel
Struktur von Luteolin
Allgemeines
Name	Luteolin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on (IUPAC) 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavon Vorlage:INCI
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-741-0 ECHA-InfoCard 100.007.038 PubChem 5280445 ChemSpider 4444102 DrugBank DB15584 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	326–330 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone.<ref name="Gossauer-420-422">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420–422.</ref>

Vorkommen

Datei:Reseda luteola 2 (Espagne).jpg

Färber-Wau (Reseda luteola) enthält Luteolin sowohl als Aglycon als auch als Glycosid.<ref name="Gossauer-422">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 422.</ref>

Luteolin kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern<ref>PhytoDoc: Artischocke</ref> vor. Es findet sich auch in Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grünem Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.<ref></ref><ref></ref>

Eigenschaften

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Wirkungen und Nebenwirkungen

Luteolin wirkt schlaffördernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an Adenosinrezeptoren der Typen A1 und A2A.<ref name="pmid31646844"></ref> Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.<ref></ref>

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ<ref></ref>, entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin-6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.<ref name="PMID18937165">G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta Medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165.</ref> Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase hemmt und somit Hyperurikämie und daraus folgender Gicht entgegenwirken kann.<ref name="PMC2673521">J. M. Pauff, R. Hille: Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin. In: Journal of natural products. Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123. PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext).</ref>

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Weblinks

• Luteolin, an antioxidant in vegetables, may contribute to the prevention of hair graying. Auf: eurekalert.org vom 4. Februar 2025.

Einzelnachweise

<references />