Lynestrenol

Strukturformel
	Datei:Lynestrenol Structural Formulae V1.svg
Allgemeines
Name	Lynestrenol
Andere Namen	Ethinylestrenol; (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Ethinyl-13-methyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol; 17α-Ethinyl-3-desoxy-19-nortestosteron; (17α)-19-Norpregn-4-en-20-in-17-ol;
Summenformel	C20H28O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="TCI" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-151-4
ECHA-InfoCard	100.000.139
PubChem	5857
ChemSpider	5648
DrugBank	DB12474
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	284,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TCI" />
Schmelzpunkt	158–160 °C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 976.</ref>
Löslichkeit	löslich in Chloroform und Ethanol<ref name="TCI" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Lynestrenol bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 351‐361fd
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501<ref name="TCI" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lynestrenol ist ein Abkömmling (Derivat) des 19-Nortestosterons. Es gehört zur Stoffgruppe der synthetischen Gestagene und entwickelt durch Verstoffwechselung zum Norethisteron eine progesteronähnliche Wirkung.

Chemisch gehört Lynestrenol zu den Steroiden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Zur Synthese von Lynestrenol wird Nortestosteron (1) durch 1,2-Ethandithiol und Bortrifluorid in der 3-Stellung zum Dithioketal (2) umgewandelt und mit Natrium in Ammoniak zum 17β-Hydroxy-estr-4-en (3) reduziert, danach in 17-Stellung mit dem Jones-Reagenz zum Keton (4) oxidiert und mit Lithiummonoacetylid zum Lynestrenol (5) umgesetzt.<ref>M. S. de Winter, C. M. Siegman, S. A. Szpilfogel: Chem. Ind., 1959, 905. Reduktion I In: 4. Auflage. 1980, ISBN 3-13-200904-0, S. 668 (Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, Vol IV/16).</ref>

Datei:Lynestrenol synthesis.svg

Lynestrenol-Synthese

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Es handelt sich um einen Feststoff.<ref name="MERCK_Index" /> Der spezifische Drehwert [α]²⁰_D beträgt −9,5° bis −11° (3,6 % m/v in 96 % Ethanol).<ref>Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk, Deutscher Apotheker-Verlag Stuttgart, 2008.</ref>

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Lynestrenol besitzt wie die natürlichen Steroidhormone ein Steran-Grundgerüst. Lynestrenol wird synthetisch hergestellt und unterscheidet sich von den natürlichen Steroidhormonen durch das Fehlen einer Ketogruppe am C-3-Atom des Sterangerüstes. Das Molekül ist chiral und besitzt sechs Stereozentren.

Geschichte und Verwendung[Bearbeiten]

Lynestrenol wurde 1969 in die medizinische Therapie eingeführt. Es gehört zu den synthetischen Gestagenen der ersten Generation<ref>H. Lüllmann, K. Mohr, A. Ziegler: Taschenatlas der Pharmakologie. Thieme Verlag, 1990, ISBN 3-13-707701-X, S. 232–235.</ref><ref>Annetine Gelijns: Innovation in Clinical Practice: The Dynamics of Medical Technology Development. National Academies, 1991, S. 167–. NAP:13513.</ref> und wurde zur Empfängnisverhütung verwendet – meistens in Kombination mit einem Östrogen (Antibabypille), aber auch allein (Minipille). Heute werden zur Empfängnisverhütung eher moderne Präparate der 3. und 4. Generation verordnet. Ferner ist Lynestrenol zur Behandlung klimakterischer Beschwerden angezeigt (postmenopausale Hormonersatzbehandlung). In den USA gibt es keine zugelassenen Medikamente mit Lynestrenol. Von Bedeutung ist Lynestrenol noch für die Entwicklungsgeschichte der hormonellen Verhütungsmittel (Kontrazeptiva), die sich im Laufe der Jahre verändert und verbessert haben.

Verstoffwechselung[Bearbeiten]

Lynestrenol ist ein Prodrug und wird nach oraler Einnahme im menschlichen Körper zu Norethisteron umgewandelt,<ref>V Odlind, E Weiner, A Victor, ED Johansson: Plasma levels of norethindrone after single oral dose administration of norethindrone and lynestrenol. In: Clin. Endocrinol. (Oxford), 1979, 10 (1), S. 29–38. PMID 436304.</ref> welches pharmakologisch aktiv ist.

Fertigarzneimittel[Bearbeiten]

Exluton (D, nicht mehr im Handel), Orgametril (A, NL)

Literatur[Bearbeiten]

H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 18. Auflage. Thieme Verlag, 2016, ISBN 978-3-13-368518-4, S. 476–478.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein