Magnesiumanthracen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Magnesiumanthracen
Andere Namen	Magnesiumanthracen Tetrahydrofuranaddukt Bogdanović-Magnesium 9,10-Dihydro-9,10-anthracendiyl-tris(tetrahydrofuran)magnesium Magnesiumanthracendianion Magnesium-Anthracen
Summenformel	MgC14H10 · 3 C4H8O
Kurzbeschreibung	oranges Pulver<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Magnesiumanthracen-Tetrahydrofuran-Komplex) EG-Nummer (Listennummer) 685-033-4 ECHA-InfoCard 100.210.465 PubChem 56846557 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,54 g·mol−1 418,85 g·mol−1 als Tetrahydrofuranaddukt
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Magnesiumanthracene tetrahydrofuran complex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 250​‐​261 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Magnesiumanthracen ist ein luft- und hydrolyseempfindlicher Magnesiumkomplex, der meist als Tetrahydrofuran-Addukt gehandhabt wird. Die Verbindung wird auch als Bogdanović-Magnesium bezeichnet.<ref name="roempp">Eintrag zu Magnesium-Anthracen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Geschichte

Die Erstdarstellung des Komplexes erfolgte 1965 durch Hugh E. Ramsden.<ref>Patent US3354190A: Magnesium and tin derivatives of fusedring hydrocarbons and the preparation thereof. Angemeldet am 4. Januar 1965, veröffentlicht am 21. November 1967, Anmelder: Exxon Research Engineering Co., Erfinder: Hugh E. Ramsden.‌</ref> Ab den 1980er-Jahren begann Borislav Bogdanović am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr mit der systematischen Untersuchung des Komplexes.<ref>Borislav Bogdanović: Magnesium anthracene systems and their application in synthesis and catalysis. In: Accounts of Chemical Research. 21, 1988, S. 261–267, doi:10.1021/ar00151a002.</ref>

Während die Herstellung von Magnesiumhydrid aus den Elementen hohe Wasserstoffdrücke und hohe Reaktionstemperaturen von 500 °C erfordert, lässt sich Magnesiumanthracen unter milden Bedingungen leicht in Magnesiumhydrid überführen, das als ein ausgezeichneter Metallhydridspeicher mit hoher massenbezogener Wasserstoffspeicherkapazität gilt.<ref>Borislav Bogdanovic, Shih-tsien Liao, Manfred Schwickardi, Peter Sikorsky, Bernd Spliethoff: Catalytic Synthesis of Magnesium Hydride under Mild Conditions. In: Angewandte Chemie International Edition. 19, 1980, S. 818–819, doi:10.1002/anie.198008181.</ref>

Darstellung und Struktur

Die Synthese des luft- und wasserempfindlichen Feststoffs erfolgt durch Rühren einer metallischen Magnesiumsuspension in Anthracen, Tetrahydrofuran und Dibrommethan in einem Temperaturbereich zwischen 20 und 60 °C.<ref name="roempp" /> Dabei bildet sich ein orangefarbenes Pulver in guten Ausbeuten. Durch Waschen mit Tetrahydrofuran wird der reine Stoff erhalten. Bei höheren Temperaturen zerfällt die Verbindung wieder in die Ausgangsstoffe.<ref name="roempp" />

Die Röntgenkristallographie zeigt ein 5-fach koordiniertes Mg-Zentrum. Der Winkel zwischen den beiden Benzo-Gruppen beträgt 72,6°.<ref name="LMEngelhardt">Lutz M. Engelhardt, Stephen Harvey, Colin L. Raston, Allan H. White: Organo-magnesium reagents: the crystal structures of [Mg(anthracene)(THF)₃] and [Mg(triphenylmethyl)Br(OEt₂)₂]. In: Journal of Organometallic Chemistry. 341, 1988, S. 39–51, doi:10.1016/0022-328X(88)89061-2.</ref>

Verwendung

Die Verbindung lässt sich sowohl als Quelle für das Carbanion [C₁₄H₁₀]²⁻ als auch als Quelle für hochreaktives Mg nutzen. Mit Elektrophilen wie Ketonen oder Kohlenstoffdioxid reagiert die Verbindung zu Dihydroanthracen-Derivaten der allgemeinen Formel C₁₄H₁₀E₂. Magnesiumanthracen wird unter anderem in Solarkraftwerken dazu verwendet, um die gewonnene elektrische Energie als Magnesiumhydrid (MgH₂) zu speichern.<ref>Sonnenenergie – Sanfter Brüter. In: Der Spiegel. 19. September 1988, abgerufen am 26. Dezember 2014. </ref> Daneben ist Magnesiumanthracen eine Alternative zur Verwendung von metallischem Magnesium bei der Herstellung von Grignard-Verbindungen.<ref>Colin L. Raston, Geoffrey Salem: Magnesium anthracene: an alternative to magnesium in the high yield synthesis of Grignard reagents. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1984, S. 1702, doi:10.1039/C39840001702.</ref>

Einzelnachweise

<references />