Mandipropamid

Strukturformel
	Strukturformel von Mandipropamid
	Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Mandipropamid
Andere Namen	(RS)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; (±)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; DL-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; MPD;
Summenformel	C23H22ClNO4
Kurzbeschreibung	geruchsloser, hellbrauner Feststoff<ref name=fao />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-434-0
ECHA-InfoCard	100.130.842
PubChem	11292824
ChemSpider	9467809
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	411,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3<ref name="fao">FAO: Mandipropamid (PDF; 1,0 MB), abgerufen am 20. Januar 2024.</ref>
Schmelzpunkt	96,4–97,3 °C<ref name="fao" />
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C<ref name="fao" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 25 °C und pH 8,1)<ref name="fao" />; leicht löslich in Aceton und Dichlormethan<ref name="fao" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.130.842">Eintrag zu 2-(4-chloro-phenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Mandipropamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Mandipropamid bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mandipropamid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Mandelsäure-amide und ein Fungizid aus der Familie der CAA-Fungizide (Carbonsäureamide). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die Cellulose-Synthase und wirksam gegen Falschen Mehltau und Phytophthora infestans. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC₈₀ gegenüber Phythophthora infestans liegt bei 0,1 mg·l⁻¹, der gegenüber Plasmopara viticola bei 1,2 mg·l⁻¹.<ref></ref>

Stereochemie[Bearbeiten]

Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:

(R)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid und
(S)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid.

Enantiomere von Mandipropamid
Datei:(S)-Enantiomer Mandipropamid Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R)-Enantiomer Mandipropamid Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Mandipropamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.</ref><ref name="VO-2013-188">Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011Vorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassungen[Bearbeiten]

Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Mandipropamid als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. August 2013.<ref name="VO-2013-188">Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011Vorlage:Abrufdatum</ref> Mandipropamid ist unter den Handelsnamen Revus und Pergado in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandipropamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mandipropamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]