Medroxyprogesteron

Strukturformel
	Struktur von Medroxyprogesteron
Allgemeines
Freiname	Medroxyprogesteron
Andere Namen	17α-Hydroxy-6α-methylpregn-4-en-3,20-dion (IUPAC)
Summenformel	C22H32O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-298-6
ECHA-InfoCard	100.007.545
PubChem	10631
ChemSpider	10185
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03DA02; G03AC06; L02AB02;
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	344,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Medroxyprogesterone bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 361
	P: 281<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Medroxyprogesteron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen Gestagene. Sie wird in Form ihres Essigsäureesters, dem Medroxyprogesteronacetat, medizinisch eingesetzt.<ref>Gerd Geisslinger, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Aimo Kannt, Peter Ruth, Ursula Storch: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler, 12. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2025, ISBN 978-3-8047-4506-3, S. 861 ff.</ref> In Deutschland sind Medroxyprogesteron und seine Ester verschreibungspflichtig.<ref>AMVV, Anlage 1</ref>

Medroxyprogesteron unterscheidet sich vom natürlich vorkommenden Progesteron durch einen Methylsubstituenten am C-6 und eine Hydroxygruppe am C-17, die eine Veresterung ermöglicht. Solche Derivatisierung erhöht die orale Bioverfügbarkeit und schränkt die metabolische Inaktivierung ein.<ref>Klaus Müller, Helge Prinz, Matthias Lehr: Pharmazeutische / Medizinische Chemie. 1. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2022, ISBN 978-3-8047-3925-3, S. 809 ff. </ref><ref>https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/gestagene/2467</ref> Eine Verwendung der unveresterten Form ist nicht beschrieben.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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