p-Menthan

Strukturformel
	Strukturformel von p-Menthan
Allgemeines
Name	p-Menthan
Andere Namen	1-Methyl-4-isopropylcyclohexan; 4-Isopropyl-1-methyl-cyclohexan;
Summenformel	C10H20
Kurzbeschreibung	fenchelartig riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu p-Menthan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-790-4
ECHA-InfoCard	100.002.537
PubChem	7459
ChemSpider	7179
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Eigenschaften
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C, trans-Form)<ref name="oc">R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.</ref>; 0,81 g·cm−3 (20 °C, cis-Form)<ref name="oc" />;
Siedepunkt	170,6 °C (trans-Form)<ref name="roempp" />; 172 °C (cis-Form)<ref name="roempp" />;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,62 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4369 (trans-Form)<ref name="oc" />; 1,4434 (cis-Form)<ref name="oc" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐304
	P: 210‐403+235‐301+310‐331‐501<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Menthan (para-Menthan) ist der Trivialname der monocyclischen chemischen Verbindung 1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan aus der Gruppe der Monoterpene. para-Menthan bildet das Grundgerüst vieler natürlich vorkommender Terpene wie etwa der Terpinene, des Limonen, Phellandren und des Terpinolen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen Terpenen, nur selten vor, konnte aber im ätherischen Fruchtöl des Baumes Eucalyptus globulus nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Menthan kann durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol oder der ungesättigten Verbindungen Limonen und α-Terpinen hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Menthan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fenchel- oder minzähnlichem Geruch. Sie gehört zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen. Neben dem para-Menthan sind auch die ortho- und meta-Isomere (o- und m-Menthan) bekannt. Nur vom p-Menthan gibt es jedoch zwei Stereoisomere, das cis-p-Menthan und das trans-p-Menthan. Bei der cis-Form zeigen die beiden Substituenten nach vorne, bei der trans-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.

Datei:P-Menthan cis trans.svg

cis- und trans-Isomer von p-Menthan
a: Substituent steht axial, e: Substituent steht äquatorial

Verwendung[Bearbeiten]

Menthan bzw. das besser wirksame Derivat para-Menthan-3,8-diol (PMD)<ref>Repellentien: Geschützt vor Zecken, Mücken und Co.. In: Pharmazeutische Zeitung. 2013, Nr. 24.</ref> wird als Repellent gegen Zecken und Insekten wie zum Beispiel Stechmücken eingesetzt sowie industriell als Zwischenprodukt bei der Synthese von p-Menthanhydroperoxid, einem Katalysator für radikalische Polymerisation.

Einzelnachweise[Bearbeiten]