Terpinolen

Strukturformel
Struktur von Terpinolen
Allgemeines
Name	Terpinolen
Andere Namen	1-Methyl-4-propan-2-ylidencyclohexen δ-Terpinen Vorlage:INCI (inoffizielle Bez.)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=roth>Datenblatt Terpinolen (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-578-0 ECHA-InfoCard 100.008.709 PubChem 11463 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=roth/>
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name=oc>R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.</ref>
Schmelzpunkt	<25 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Siedepunkt	186 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (9,5 mg·l−1 bei 23 °C)<ref name="ChemIDplus"/>
Brechungsindex	1,4888<ref name=oc/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu p-Mentha-1,4(8)-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+331​‐​302+352​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Terpinolene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.

Vorkommen

Terpinolen kommt in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor und findet sich unter anderem in Weinreben (Vitis vinifera), Waldkiefern (Pinus sylvestris),<ref name="FFJ_1995_203" /><ref name="Dr. Dukes" /> Wacholder (Juniperus communis),<ref name="FFJ_1995_203" /> Teebaum (Melaleuca alternifolia),<ref name="Dr. Dukes" /> Sellerie ( Apium graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes" /> Baldrian (Valeriana officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Dukes" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="WdW" /> Polei-Minze (Mentha pulegium),<ref name="Dr. Dukes" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Muskatnuss (Myristica fragrans)<ref name="Dr. Dukes" /> und verschiedenen Eukalyptus-Arten<ref name="Dr. Dukes" />.<ref>Liber Herbarum Minor</ref> Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es mit einem Anteil zwischen 40 und 70 Prozent enthalten ist.<ref name="Römpp"/><ref name="Dr. Dukes" /> Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.

• 
  Wein
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  Waldkiefer
• [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
  Sellerie
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  Baldrian
• [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
  Termite

Eigenschaften

Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.<ref name="Römpp"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.<ref>Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.</ref>

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>

Verwendung

Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.<ref name="Römpp">Eintrag zu p-Menthadiene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ_1995_203">R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="WdW">Bernhard Peter und Stephanie Brach: Die Chemie der Petersilie</ref> </references>