Mesitol

Strukturformel
Strukturformel von Mesitol
Allgemeines
Name	Mesitol
Andere Namen	2,4,6-Trimethylphenol Hydroxymesitylen Mesitylalkohol
Summenformel	C9H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-419-2 ECHA-InfoCard 100.007.655 PubChem 10698 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	71–74 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	220 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	1,2 g/l (25 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 2,4,6-Trimethylphenol bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411 P: 260​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesitol (2,4,6-Trimethylphenol) ist eine aromatische Verbindung mit drei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe. Es ist eines der sechs möglichen Trimethylphenole. Der Name und die Struktur von Mesitol leitet sich aus der Kombination der Aromaten Mesitylen (symmetrisches Trimethylbenzol) und Phenol ab.

Vorkommen

Rosmarin

2,4,6-Trimethylphenol kommt natürlicherweise in Rosmarin vor.<ref name="Dr.Dukes 57876" />

Darstellung

Mesitol kann durch Umsetzung von Mesitylen mit Peroxomonophosphorsäure bei Raumtemperatur innerhalb von 4 Stunden erhalten werden.<ref>Ogata, Y.; Sawaki, Y.; Tomizawa, K.; Ohno, T.: Aromatic hydroxylation with peroxymonophosphoric acid, in: Tetrahedron, 1981, 37, S. 1485–1486, doi:10.1016/S0040-4020(01)92087-3.</ref>

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Oxidation von Mesitylen zu Mesitol mit Peroxomonophosphorsäure

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 57876">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>