Metalaxyl

Strukturformel
Strukturformel von Metalaxyl
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Metalaxyl
Andere Namen	(RS)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninat (IUPAC)
Summenformel	C15H21NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 260-979-7 ECHA-InfoCard 100.055.418 PubChem 42586 ChemSpider 38839 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	279,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	69–73 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Metalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	295,9 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (8,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref>J. H. Montgomery (Hrsg.): Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan 1993.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.055.418">Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​412 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​362+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	566 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metalaxyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylalanine. Metalaxyl kommt als racemisches Gemisch des (R)- und des (S)-Enantiomers vor. (R)-Metalaxyl ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Metalaxyl-M oder Mefenoxam bezeichnet.<ref>MEFENOXAM The Active Ingredient in Ridomil Gold</ref>

Geschichte

Metalaxyl wurde 1979 von Ciba-Geigy (heute Syngenta) auf den Markt gebracht und avancierte unter den Markennamen Ridomil und Subdue schnell zu einem der meistverwendeten Fungizide. Inzwischen haben sich jedoch einige Resistenzen entwickelt, so z. B. bei Phytophthora infestans. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der RNA-Synthese in den Ribosomen.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 904 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Metalaxyl kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin (2,6-Xylidin) mit 2-Brompropionsäuremethylester und Methoxyacetylchlorid gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Metalaxylsynthese

Stereochemie

Praktische Relevanz hat das Racemat von Metalaxyl, also das 1:1-Gemisch aus den (S)- und (R)-Enantiomeren:

Enantiomere von Metalaxyl
Datei:(S)-Metalaxyl structural formula V3.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R)-Metalaxyl structural formula V3.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Zulassung

Metalaxyl-M wurde 2002 in der Europäischen Union als Fungizid-Wirkstoff zugelassen.<ref>Richtlinie 2002/64/EG der Kommission vom 15. Juli 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Cinidon-ethyl, Cyhalofop-butyl, Famoxadone, Florasulam, Metalaxyl-M und Picolinafen (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Das racemische Gemisch Metalaxyl wurde mit einer Entscheidung der EU-Kommission von 2003 nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen. Nach der Klage eines Herstellers hob der Europäische Gerichtshof diese Entscheidung 2007 auf. Mit Wirkung zum 1. Juli 2010 wurde auch Metalaxyl in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2010/28/EU der Kommission vom 23. April 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Metalaxyl (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

In Deutschland sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metalaxyl<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metalaxyl“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> zugelassen und Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metalaxyl-M<ref name="PSM-M">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metalaxyl-M in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metalaxyl-M“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> in Deutschland, Österreich und der Schweiz.

Einzelnachweise

<references />