Metaldehyd

Strukturformel
Struktur des Metaldeyhds
Strukturformel des Tetramers von Acetaldehyd ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Metaldehyd
Andere Namen	2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan Metacetaldehyd
Summenformel	C8H16O4
Kurzbeschreibung	farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Homopolymer) EG-Nummer 203-600-2 ECHA-InfoCard 100.003.274 PubChem 61021 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	45,5 °C<ref name="Craven">E. C. Craven, H. Jowitt, W. R. Ward: Polymeric forms of acetaldehyde. In: Journal of Applied Chemistry. 12, 1962, S. 526–535, doi:10.1002/jctb.5010121202.</ref>
Dampfdruck	0,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (222 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> gering löslich in Ether und Ethanol<ref name="CRC">David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 356.</ref> löslich in Benzol und Trichlormethan<ref name="RömppOnline" />
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS" /> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​301​‐​361f​‐​412 P: 210​‐​301+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metaldehyd ist ein cyclisches Acetal. Er ist das cyclische Tetramer des Acetaldehyds. Das Trimer wird Paraldehyd genannt. Unter der Bezeichnung Metaldehyd wird auch polymeres Acetaldehyd (CH₃CHO)_n vertrieben.<ref name="Aldrich">Aldrich-Katalog Handbuch Feinchemikalien und Laborgeräte 2009/2010.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Metaldehyd entsteht durch Cyclisierung von vier Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers Paraldehyd bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher der tetramere Metaldehyd.<ref>Hans Peter Latscha; Uli Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6.</ref>

Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd

Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd

Eigenschaften

Metaldehyd ist ein farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch,<ref name="Alfa" /> dessen Schmelzpunkt bei 45,5 °C liegt.<ref name="Craven" /> Die in der Literatur<ref name="GESTIS" /><ref name="Aldrich" /> angegebenen Schmelz- und Sublimationstemperaturen zwischen 100 °C und 250 °C beziehen sich auf polymeren Acetaldehyd und resultieren eher aus Depolymerisationsprozessen.

Wie bei Paraldehyd können auch für die Molekülstruktur von Metaldehyd mehrere Stereoisomere formuliert werden. Die Methylgruppen können jeweils axial oder äquatorial am Ring sein.

Der Heizwert beträgt 3370 kJ/mol entsprechend 19,1 MJ/kg.<ref>Vorlage:HSDB </ref>

Metaldehyd kristallisiert in der Vorlage:Raumgruppe.<ref></ref>

Verwendung

Metaldehyd ist beispielsweise in Schneckenkorn enthalten.<ref></ref> Er ist ein Molluskizid und wird zusammen mit Ködermaterial (vorzugsweise Kleie) gegen Nacktschnecken, besonders Ackerschnecken eingesetzt. Eine gebräuchliche Anwendung sind Körner mit 4–6 % der Verbindung. Metaldehyd wirkt über Austrocknung der Schnecken. Er wird auch als Trockenbrennstoff bei Spielwaren, z. B. Spiel-Dampfmaschinen, verwendet.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Metaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Metaldehyd ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittel allgemein zugelassen. Entsprechend sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz Metaldehyd-haltige Präparate erhältlich.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „“ im Feld „“) und &huk=Alle&anw_kat=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln darf es laut Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang II nicht verwendet werden.<ref name="RömppOnline" />

In Großbritannien wurde es bereits in Trink-, Grund- und Oberflächenwasser nachgewiesen und 2020 vom britischen Parlament für den Einsatz gegen Schnecken verboten, da es auch für Menschen, Wild- und Haustiere giftig ist<ref> Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen ().Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) </ref>.

Siehe auch

• Esbit
• Trockenspiritus (Hexamethylentetramin; Esbit besteht daraus)

Weblinks

Commons: Metaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Vorlage:Inchem
• Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: Metaldehyd

Einzelnachweise

<references />