Methacrolein

Strukturformel
Strukturformel von Methacrolein
Allgemeines
Name	Methacrolein
Andere Namen	Methacrylaldehyd 2-Methylacrolein 2-Methyl-2-propen-1-al Isobutenal
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-150-1 ECHA-InfoCard 100.001.046 PubChem 6562 ChemSpider 6314 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Methacrylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−81 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	73 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	160 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 530 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /> 890 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="BGChemie" /> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="BGChemie">Toxikologische Bewertung von Methacrolein (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4144 (20 °C)<ref name="CRC90_3_372">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-372.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​330​‐​314​‐​341​‐​410 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrolein ist eine chemische Verbindung (ein ungesättigter Aldehyd) die in Form einer klaren brennbaren Flüssigkeit vorkommt, welche vor allem zur Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Vorkommen

Natürlich kommt Methacrolein in Äpfeln vor.<ref name="Dr. Dukes 47048" />

Datei:Red Apple.jpg

Äpfel enthalten natürlicherweise Methacrolein

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Methacrolein durch<ref name="BGChemie" />:

1. Gasphasenoxidation von Isobuten oder tert-Butanol
2. Mannich-Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
3. Dehydrogenierung von Isobutyraldehyd

Eigenschaften

Methacrylaldehyd ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Methacrolein sind schwerer als Luft.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Methacrolein wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren (z. B. Methylmethacrylat), Harzen, Pflanzenschutzmitteln und in geringem Maße für Geschmacks- und Geruchsstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise

Methacroleindämpfe wirken stark reizend bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Lunge. Die Dämpfe von Methacrylaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• Eintrag zu Methacrylaldehyde in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47048">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>