Methacrylnitril

Strukturformel
Datei:Methacrylonitrile.svg
Allgemeines
Name	Methacrylnitril
Andere Namen	2-Methyl-2-propennitril 2-Cyanopropen 2-Cyano-1-propen MeAN
Summenformel	C4H5N
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Methacrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-817-5 ECHA-InfoCard 100.004.380 PubChem 31368 ChemSpider 29101 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,80 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−36 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	90 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	104 mbar (30 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (25,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Aceton und Toluol<ref name="Mohammed Y. H. Farooqui" /> löslich in Diethylether und Ethanol<ref>S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-828-6, S. 286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,4007 (20 °C)<ref name="Mohammed Y. H. Farooqui">Mohammed Y. H. Farooqui, Mohammad M. Mumtaz: Toxicology of methacrylonitrile. In: Toxicology. Band 65, Nr. 3, 1991, S. 239–250, doi:10.1016/0300-483X(91)90083-D. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.380">Eintrag zu Methacrylonitrile in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311​‐​330​‐​317​‐​370 P: 210​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-98-7 bzw. Methacrylnitril)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	120 mg·kg -1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrylnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich um das Nitril der Methacrylsäure, das bei Zimmertemperatur als farblose, leicht entzündliche, giftige und stechend riechende Flüssigkeit vorliegt.<ref name="GESTIS" />

Vorkommen

Methacrylnitril wurde als Bestandteil des Rauchs von ungefilterten Zigaretten aus luftgetrockneten, rauchgetrockneten oder einer Mischung dieser Tabaksorten identifiziert.<ref name="Mohammed Y. H. Farooqui" />

Gewinnung und Darstellung

Methacrylnitril kann durch Umsetzung von Methacrylsäure oder Methacrylsäuremethylester mit Ammoniak unter einer katalytischen Gasphasenreaktion bei Temperaturen von 250 °C bis 500 °C gewonnen werden. Als Katalysator kann Aluminiumoxid verwendet werden.<ref>Patentanmeldung DE102008035261A1: Verfahren zur Herstellung von Methacrylnitril. Angemeldet am 29. Juli 2008, veröffentlicht am 4. Februar 2010, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, Erfinder: Klaus Einmayr et al.‌</ref>

Die Verbindung wird kommerziell durch die Dampfphasenreaktion von Isobutylen mit Ammoniak und Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators hergestellt. Acetonitril, Cyanwasserstoff und Acrolein sind bekannte Nebenprodukte dieser Reaktion.<ref name="Mohammed Y. H. Farooqui" />

Eigenschaften

Methacrylnitril ist lichtempfindlich und bei Zimmertemperatur eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist<ref name="GESTIS"/>. Diese erstarrt bei −36 °C und siedet bei 90 °C.<ref name="GESTIS" /> Methacrylnitril besitzt einen Flammpunkt von −1 °C<ref name="GESTIS" /> und eine Zündtemperatur von 465 °C. Die Untere Explosionsgrenze von Methacrylnitril beträgt 1,7 Vol.-% und die Obere Explosionsgrenze 13,2 Vol.-%<ref name="GESTIS" />. Methacrylnitril fällt aufgrund seiner Zündtemperatur in die Temperaturklasse T1. Kommerzielle Produkte enthalten häufig 50 ppm Hydrochinonmonoethylether<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hydrochinonmonomethylether: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 9015, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q2862455.</ref> als Stabilisator.<ref name="Mohammed Y. H. Farooqui" />

Verwendung

Methacrylnitril wird bei der Herstellung von Homo- und Copolymeren, Elastomeren, Beschichtungen und Kunststoffen sowie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Säuren, Amiden, Aminen, Estern und anderen Nitrilen verwendet. Es wird auch als Ersatz für Acrylnitril in einem Acrylnitril-Butadien-Styrol-ähnlichen Polymer verwendet, da es die Barriereeigenschaften gegenüber Gasen wie Kohlendioxid in Behältern mit Kohlensäure verbessert.<ref name="Mohammed Y. H. Farooqui" /><ref>Firdous Anwar, Charles Bain, Massoud Bakhshaee, David C. Sherrington: Synthesis, reduction, and subsequent chemical modification of poly(methacrylonitrile) based resins. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 20, 1984, S. 1363–1365, doi:10.1039/C39840001363. </ref>

Methacrylnitril wird auch in der Gruppentransfer-Polymerisation verwendet.<ref>Friedhelm Bandermann, Reiner Witkowski: Group transfer polymerization of methacrylonitrile. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 187, Nr. 11, 1986, S. 2691–2696, doi:10.1002/macp.1986.021871119. </ref>

Sicherheitshinweise

Methacrylnitril ist giftig und wird vorwiegend über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Die Substanz wirkt nach Resorption toxisch auf das zentrale und periphere Nervensystem. Die Dämpfe von Methacrylnitril können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.<ref name="GESTIS" /><ref name="Mohammed Y. H. Farooqui" />

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />