Methional

Strukturformel
	Strukturformel von Methional
Allgemeines
Name	Methional
Andere Namen	3-Methylsulfanylpropanal (IUPAC); 3-(Methylmercapto)propionaldehyd; 3-(Methylthio)propionaldehyd; 3-(Methylthio)propanal;
Summenformel	C4H8OS
Kurzbeschreibung	hellgelbe stinkende Flüssigkeit<ref name="Sigma">Datenblatt 3-(Methylthio)propionaldehyde, ≥97%, FG bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-882-5
ECHA-InfoCard	100.019.893
PubChem	18635
ChemSpider	17597
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Eigenschaften
Molare Masse	104,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,043 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	165–166 °C<ref name="Sigma" />
Brechungsindex	1,483 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐311‐315‐317‐318‐412
	P: 261‐273‐280‐302+352‐312‐305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />; 5820 mg·m−3 (LC50, Ratte, inh.)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methional ist eine farblose flüssige organisch-chemische Verbindung und ein Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin. In Kartoffel-Chips ist Methional eine wichtige geruchsbestimmende Komponente.<ref name=Bel>Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9.</ref> Spuren von Methional findet man auch in schwarzem Tee sowie in Produkten, die aus grünem Tee hergestellt werden. Methional enthält die funktionellen Gruppen eines Aldehyds und eines Thioethers.

Vorkommen[Bearbeiten]

Methional kommt in der Rebsorte Concord, Spargel, gebackenen Kartoffeln, Weizen- und anderem Brot, Schweizer Käse, Kakao, gerösteten Hasel- und Erdnüssen sowie anderen Lebensmitteln vor.<ref name=Yannai></ref> Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020"></ref>

Methional ist ein Geruchsstoff, der sich z. B. bei der (thermisch induzierten) Maillard-Reaktion reduzierender Zucker mit Aminosäuren bildet. Es entsteht dabei aus α-Dicarbonyl-Verbindungen (Zwischenprodukte der komplexen Maillard-Reaktion) mit L-Methionin:<ref name=Bel/>

CH₃SCH₂CH₂(NH₂)CHCO₂H + O → CH₃SCH₂CH₂N=CCO₂H + H₂O CH₃SCH₂CH₂N=CCO₂H + H₂O → CH₃SCH₂CH₂CHO + NH₃ + CO₂

Methional zerfällt leicht in Acrolein und Methylmercaptan. Letzteres wird meist schnell durch Luftsauerstoff zu Dimethyldisulfid oxidiert. Dimethyldisulfid ist teilweise geschmacksbestimmend für Kartoffeln.

Durch Flavine und Licht wird L-Methionin nichtenzymatisch zu Methional, Ammoniak und Kohlendioxid oxidiert.<ref>S. F. Yang, H. S. Ku, H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280.</ref>

Physiologie[Bearbeiten]

Methional wirkt als allosterischer Modulator des Geschmacksrezeptors aus den beiden Proteinen T1R1 und T1R3. An menschlichen Rezeptoren wird es in seiner Wirkstärke übertroffen von 3-(Methylthio)butanal.<ref name="pmid30087430">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Eine großtechnisch realisierte Michael-Addition von Methylmercaptan an Acrolein liefert Methional:<ref name=NWU>Charles Hurd, Leon Gershbein (1947) Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives, Chemical Laboratory of Northwestern University, 69, 2328–2335.</ref>

CH₃SH + H₂C=CHCHO → H₃CS(CH₂)₂CHO

Verwendung[Bearbeiten]

Aus Methional wird racemisches DL-Methionin mittels einer Strecker-Synthese in industriellem Maßstab hergestellt (Umsetzung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak).

Weblinks[Bearbeiten]

Commons: Methional – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]