Methopren

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie – komplexes Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Methopren<ref name="inn-list">INN Recommended List 29, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1978.</ref>
Andere Namen	11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiensäure-1-methylethylester
Summenformel	C19H34O3
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit<ref name="vetpharm">Eintrag zu Methopren bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 254-993-2 ECHA-InfoCard 100.049.977 PubChem 5366546 ChemSpider 4518347 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AX28
Eigenschaften
Molare Masse	310,48 g·mol−1
Dampfdruck	3,16 mPa (25 °C)<ref name=ppdb>Eintrag zu Methoprene in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,39 mg·l−1)<ref name="vetpharm"/>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Methoprene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​411 P: 261​‐​273​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methopren ist ein Analogon des Juvenilhormons von Insekten, das 1974 von der Zoecon Corporation eingeführt wurde.<ref name=roempp />

Wirkung

Methopren ist als Larvizid breit wirksam und wird gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge eingesetzt. Das Insektizid wird im Gesundheitsbereich, in der Lagerhaltung, in der Tierhaltung gegen Parasiten (z. B. Hunde- und Katzenflöhe) sowie in Gewächshäusern verwendet.<ref name="roempp">Eintrag zu Methopren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Der Wirkstoff stört das Gleichgewicht zwischen Juvenilhormon und dem Häutungshormon Ecdyson, wodurch Häutung und Verpuppung behindert werden und der Tod im Puppenstadium des Insekts eintritt. Gegen adulte Insekten ist Methopren nicht wirksam.

Methopren wirkt des Weiteren als Teratogen, da es sich durch die Einwirkung von UV-Licht in einen Retinsäuren-ähnlichen Stoff umwandelt. Dies wird vor allem mit Fehlbildungen von Amphibien in der Natur in Verbindung gebracht.<ref name="DOI10.1021/es971024h">James J. La Clair, John A. Bantle, James Dumont: Photoproducts and Metabolites of a Common Insect Growth Regulator Produce Developmental Deformities in Xenopus. In: Environmental Science & Technology. 32, 1998, S. 1453, doi:10.1021/es971024h.</ref>

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methoprene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Kombinationspräparate

• mit Fipronil: Frontline Combo, Strectis, AMFLEE combo
• mit Fipronil und Amitraz: Certifect
• mit Fipronil, Eprinomectin und Praziquantel: Broadline
• mit Fettsäuren: Neudorff Neudo-Antifloh AF

Weblinks

• Eintrag zu Methopren bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references/>