Methoxyfenozid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methoxyfenozid
Andere Namen	N-tert-Butyl-N’-(3-methoxy-o-toluol)-3,5-xylohydrazid (IUPAC) 3-Methoxy-2-methylbenzoesäure-2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazid Intrepid
Summenformel	C22H28N2O3
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name=ppdb>Eintrag zu methxyfenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 605-245-2 ECHA-InfoCard 100.120.252 PubChem 105010 ChemSpider 94755 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	368,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204,5 °C<ref name=ppdb />
Siedepunkt	zersetzt sich bei 263 °C<ref name=ppdb />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0033 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=ppdb /> leicht löslich in Methanol (192 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=bund>BVL-Datenblatt</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="LGC">Vorlage:LGC Standards</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 312+332​‐​411 P: 280​‐​261​‐​321​‐​304+340​‐​312​‐​501<ref name="LGC" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=ppdb /> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name=ppdb />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methoxyfenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine. Methoxyfenozid wirkt als Ecdyson-Agonist, der eine verfrühte Häutung der Insekten auslöst. Die Wirkung richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge; das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge wie den Apfelwickler, den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler, den Maiszünsler oder die Kastanienminiermotte.

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Methoxyfenozid mit Wirkung zum 1. April 2005 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2005/3/EG der Kommission vom 19. Januar 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazosulfuron, Laminarin, Methoxyfenozid und s-MetolachlorVorlage:Abrufdatum</ref> Methoxyfenozid ist in Deutschland seit 31. Dezember 2015 nicht mehr zugelassen, allerdings mit einer Aufbrauchfrist bis 30. Juni 2017.<ref>Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Genehmigungen für den Parallelhandel (Stand: 4. Dezember 2015), abgerufen am 14. Januar 2016.</ref> In der Schweiz ist es in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln ebenfalls nicht mehr enthalten. In der EU war es im Zeitraum von April 2019 bis März 2026 zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methoxyfenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

• Intrepid 2F (Dow AgroSciences)
• Runner (Bayer)
• Bayer Garten Raupenfrei (Bayer)
• GLADIATOR (Dow AgroSciences)

Einzelnachweise

<references />