Anthranilsäuremethylester

Strukturformel
Datei:Methyl 2-aminobenzoate 200.svg
Allgemeines
Name	Anthranilsäuremethylester
Andere Namen	2-Aminobenzoesäuremethylester Methylanthranilat Vorlage:INCI
Summenformel	C8H9NO2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Methylanthranilat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-132-4 ECHA-InfoCard 100.004.667 PubChem 8635 ChemSpider 13858096 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	151,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,17 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	24 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	256 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<300 hPa (50 °C)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,79 g·l−1 bei 23 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5824 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Anthranilsäuremethylester bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2910 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anthranilsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Aminobenzole.

Vorkommen

Die Verbindung kommt natürlich in Kakao, Kaffee, Trauben, Grapefruit, Jasmin, Zitronen, Limetten, Erdbeeren und Mandarinen<ref name="Sigma">Datenblatt Methyl anthranilate, natural (US), ≥ 98 % bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> sowie in vielen Blütenölen (z. B. Neroli-, Ylang-Ylang-Öl) vor.<ref name="Ullmann" />

Gewinnung und Darstellung

Anthranilsäuremethylester kann durch Veresterung von Anthranilsäure mit Methanol oder durch Umsetzung von Isatosäureanhydrid mit Methanol hergestellt werden.<ref name="hsdb">Eintrag zu Methyl anthranilate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Es handelt sich um einen brennbaren, farblosen bis gelblichen Feststoff mit fruchtigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Der Stoff ist flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur, wobei ein verunreinigtes Produkt auch bei niedrigeren Temperaturen flüssig sein kann.<ref name="GESTIS" /> Seine wässrige Lösung hat einen pH-Wert von 7,5–8 (20 °C).<ref name="Merck" /> Unter UV-Licht zeigt es eine bläuliche Fluoreszenz.<ref name="Ullmann">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry: Flavors and Fragrances. doi:10.1002/14356007.a11_141.</ref>

Anthranilsäuremethylester bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 123 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 530 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Anthranilsäuremethylester wird als Parfüm für Salben und zur Herstellung von synthetischen Duftstoffen verwendet.<ref name="hsdb" /> Es wird in einer Vielzahl von Blüten-Parfüms verwendet. Allerdings ist seine Verwendung in Parfüms für Seifen und Kosmetika begrenzt, da es eine Verfärbung verursacht. Es wird in Aromakompositionen (z. B. in Trauben- und Zitrusaromen) verwendet.<ref name="Ullmann" /> Es dient auch als Ausgangsstoff in der Synthese der pharmazeutischen Wirkstoffs Benzydamin.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.</ref>

Einzelnachweise

<references />